N-bromosuccinimide

Le N-bromosuccinimide ou NBS est un réactif chimique utilisé dans les réactions de substitution radicalaire, d'addition électrophile et de substitution électrophile en chimie organique. Le NBS peut être une source commode de Br •, le radical brome.

Applications

-Bromination Régiosélective

NBS réagit à la lumière avec les protons allyliques et benzyliques avec substitution. Cette réaction est connue sous le nom de réaction de Wohl-Ziegler. Le brome élémentaire, d'autre part, réagit avec l'addition des oléfines correspondantes ou avec le remplacement du noyau par les aromatiques.

oxydation

Le NBS dans le dioxane est un oxydant extrêmement sélectif. Contrairement aux réactifs tels que le réactif de Cornforth (PDC) et le chlorochromate de pyridinium (PCC), les alcools secondaires sont de préférence oxydés sur des alcools primaires avec de très bons rendements.

Formation de bromohydrine

Les alcènes réagissent dans le diméthylsulfoxyde (DMSO) pour former les bromohydrines, ce que l'on appelle la réaction de Dalton. Ce sont des matières premières importantes pour la formation d'époxydes. En revanche, les bromocétones sont obtenues dans du DMSO anhydre. Dans le cas des éthers énoliques, on obtient les esters d'acide a-bromocarboxylique, qui peuvent être des matières de départ pour l'importante réaction de Reformatzki.