Chlorobenzène

Le chlorobenzène est un composé organique aromatique de formule chimique C6H5Cl. Ce liquide incolore et inflammable est un solvant courant et un intermédiaire largement utilisé dans la fabrication d'autres produits chimiques.

Applications

La principale utilisation du chlorobenzène est un intermédiaire dans la production de matières premières telles que les herbicides, les colorants et le caoutchouc. Le chlorobenzène est également utilisé comme solvant à point d'ébullition élevé dans de nombreuses applications industrielles et en laboratoire. Le chlorobenzène est nitré à grande échelle pour donner un mélange de 2-nitrochlorobenzène et de 4-nitrochlorobenzène, qui sont séparés. Ces mononitrochlorobenzènes sont convertis en 2-nitrophénol, 2-nitroanisole, bis (2-nitrophényl) disulfure et 2-nitroaniline par déplacement nucléophile du chlorure, avec de l'hydroxyde de sodium, du méthylate de sodium, du disulfure de sodium et de l'ammoniaque, respectivement. Les conversions du dérivé 4-nitro sont comparables.

Le chlorobenzène était autrefois utilisé dans la production de certains pesticides, notamment le DDT, par réaction avec le chloral (trichloroacétaldéhyde), mais cette utilisation a diminué avec l'utilisation réduite du DDT. Le chlorobenzène était autrefois le principal précurseur de la production de phénol.

La réaction a également un sous-produit de sel. La réaction est connue sous le nom de procédé Dow où la réaction est effectuée à 350 ° C avec de l'hydroxyde de sodium fondu sans solvant. Les expériences de marquage montrent que la réaction se déroule par élimination / addition, via le benzyne comme intermédiaire.