Cystéine

La cystéine est un acide aminé protéinogène semi-essentiel de formule HO2CCH (NH2) CH2SH. La chaîne latérale thiol de la cystéine en tant que nucléophile participe souvent aux réactions enzymatiques. Le thiol est sensible à l'oxydation pour donner la cystine, un dérivé disulfure, qui joue un rôle structurel important dans de nombreuses protéines. Lorsqu'il est utilisé comme additif alimentaire, il porte le numéro E E920. Il est codé par les codons UGU et UGC.

La cystéine a la même structure que la sérine, mais avec un de ses atomes d'oxygène remplacé par du soufre; le remplacer par du sélénium donne de la sélénocystéine. Comme d'autres acides aminés protéinogènes naturels, la cystéine a une chiralité dans l'ancienne notation d / l basée sur l'homologie avec le d- et le l-glycéraldéhyde. Dans le nouveau système R / S pour indiquer la chiralité, basé sur les nombres atomiques d'atomes près du carbone asymétrique, la cystéine (et la sélénocystéine) ont la R-chiralité, en raison de la présence de soufre (ou sélénium) comme deuxième voisin de l'asymétrique carbone. Les acides aminés chiraux restants, avec des atomes plus légers dans cette position, ont une chiralité S.

La cystéine, principalement l'énantiomère l, est un précurseur dans l'industrie alimentaire, pharmaceutique et des soins personnels. L'une des principales utilisations est la production d'arômes. Par exemple, la réaction de la cystéine avec les sucres dans une réaction de Maillard produit des saveurs de viande. La L-cystéine est également utilisée comme auxiliaire technologique en boulangerie.

Dans le domaine des soins personnels, la cystéine est utilisée pour des applications à ondes permanentes principalement en Asie. Là encore, la cystéine est utilisée pour rompre les liaisons disulfure dans la kératine des cheveux.

La cystéine est une cible très populaire pour les expériences de marquage dirigé sur site afin d'étudier la structure et la dynamique biomoléculaires. Les maléimides se fixent sélectivement à la cystéine à l'aide d'un additif covalent de Michael. Le marquage de spin dirigé vers le site pour l'EPR ou la RMN améliorée par relaxation paramagnétique utilise également largement la cystéine.