Formaldéhyde

Le formaldéhyde (nom systématique méthanal) est un composé organique naturel de formule CH2O (H - CHO). Le composé pur est un gaz incolore qui polymérise spontanément. C'est le plus simple des aldéhydes (R - CHO). Le nom commun de cette substance vient de sa similitude et de sa relation avec l'acide formique.

Le formaldéhyde est un précurseur important de nombreux autres matériaux et composés chimiques. En 1996, la capacité installée de production de formaldéhyde était estimée à 8,7 millions de tonnes par an. Il est principalement utilisé dans la production de résines industrielles, par exemple pour les panneaux de particules et les revêtements.

Compte tenu de son utilisation généralisée, de sa toxicité et de sa volatilité, le formaldéhyde pose un risque important pour la santé humaine.

Synthèse et production industrielle

-Synthèse en laboratoire

Le formaldéhyde a été signalé pour la première fois en 1859 par le chimiste russe Aleksandr Butlerov (1828–1886). Dans son article, Butlerov a appelé le formaldéhyde «dioxyméthylène» (dioxyde de méthylène) parce que sa formule empirique était incorrecte (C4H4O4). Il a été définitivement identifié par August Wilhelm von Hofmann, qui a annoncé pour la première fois la production de formaldéhyde en faisant passer de la vapeur de méthanol dans l'air sur du fil de platine chaud. Avec des modifications, la méthode de Hoffmann reste la base de la voie industrielle actuelle.

Les voies de la solution de formaldéhyde conduisent également à l'oxydation du méthanol ou de l'iodure de méthyle.
Industrie

Le formaldéhyde est produit industriellement par oxydation catalytique du méthanol. Les catalyseurs les plus courants sont l'argent métallique ou un mélange d'oxydes de fer et de molybdène ou de vanadium. Dans le procédé formox largement utilisé, le méthanol et l'oxygène réagissent à environ 250-400 ° C en présence d'oxyde de fer en combinaison avec du molybdène et / ou du vanadium pour produire du formaldéhyde selon l'équation chimique:

2 CH3OH + O2 → 2 CH2O + 2 H2O

Le catalyseur à base d'argent fonctionne généralement à une température plus élevée, environ 650 ° C. Deux réactions chimiques sur lui produisent simultanément du formaldéhyde: celui illustré ci-dessus et la réaction de déshydrogénation:

CH3OH → CH2O + H2

En principe, le formaldéhyde pourrait être généré par oxydation du méthane, mais cette voie n'est pas industriellement viable car le méthanol s'oxyde plus facilement que le méthane.

Applications

-Applications industrielles

Le formaldéhyde est un précurseur courant de composés et de matériaux plus complexes. Consommation décroissante approximative, les produits générés à partir de formaldéhyde comprennent la résine urée-formaldéhyde, la résine mélamine, la résine phénol-formaldéhyde, les résines polyoxyméthylène, le 1,4-butanediol et le diisocyanate de méthylènediphényle. L'industrie textile utilise des résines à base de formaldéhyde comme finisseurs pour rendre les tissus sans plis. Les matériaux à base de formaldéhyde sont essentiels pour la fabrication automobile et sont utilisés pour fabriquer des composants pour la transmission, le système électrique, le moteur, les panneaux de porte, les essieux et les sabots de frein. La valeur des ventes de formaldéhyde et de produits dérivés était supérieure à 145 milliards de dollars en 2003, soit environ 1,2% du produit intérieur brut (PIB) des États-Unis et du Canada. En incluant l'emploi indirect, plus de 4 millions de personnes travaillent dans l'industrie du formaldéhyde dans environ 11 900 usines aux États-Unis et au Canada.

Lorsqu'il est traité avec du phénol, de l'urée ou de la mélamine, le formaldéhyde produit respectivement une résine phénol-formaldéhyde thermodurcie dure, une résine urée-formaldéhyde et une résine mélamine. Ces polymères sont des adhésifs permanents couramment utilisés dans les contreplaqués et les revêtements de sol. Il est utilisé comme résine humide qui est ajoutée à des produits en papier hygiéniques tels que (exprimés en concentrations croissantes injectées dans le coffre de la machine à papier) des mouchoirs en papier, des serviettes et des essuie-tout en rouleau. Ils sont également moussés pour faire de l'isolation ou coulés dans des produits moulés. La production de résines de formaldéhyde représente plus de la moitié de la consommation de formaldéhyde.

Le formaldéhyde est également un précurseur d'alcools polyfonctionnels tels que le pentaérythritol, qui est utilisé pour fabriquer des peintures et des explosifs. D'autres dérivés de formaldéhyde comprennent le diisocyanate de méthylènediphényle, un composant majeur des peintures et mousses polyuréthanes, et l'hexamine.

La condensation avec de l'acétaldéhyde donne du pentaérythritol. La condensation avec les phénols produit des résines phénol-formaldéhyde.

Utilisations de niche

-Désinfectant et biocide

Une solution aqueuse de formaldéhyde peut être utile comme désinfectant car elle tue la plupart des bactéries et champignons (y compris leurs spores). Les libérateurs de formaldéhyde sont utilisés comme biocides dans les produits de soins personnels tels que les cosmétiques. Bien qu'ils soient présents à des niveaux normalement considérés comme nocifs, ils sont connus pour provoquer une dermatite de contact allergique chez certaines personnes sensibles.

Les utilisateurs d'aquarium utilisent le formaldéhyde comme traitement contre les parasites Ichthyophthirius multifiliis et Cryptocaryon irritans.

Le formaldéhyde est également approuvé pour une utilisation dans la fabrication d'aliments pour animaux aux États-Unis. Il s'agit d'un agent antimicrobien utilisé pour conserver les aliments complets ou les ingrédients alimentaires Salmonella négatifs jusqu'à 21 jours.

-Agent fixateur et embaumant

Le formaldéhyde préserve ou fixe les tissus ou les cellules. Le processus implique la réticulation des groupes amino primaires. L'Union européenne a interdit l'utilisation du formaldéhyde en raison de ses propriétés cancérigènes en tant que biocide (y compris l'embaumement) en vertu de la directive sur les biocides (98/8 / CE). Les pays ayant une forte tradition d'embaumement de cadavres, comme l'Irlande et d'autres pays où le temps est plus froid, ont exprimé leur inquiétude. Malgré le contraire, aucune décision n'a été prise depuis septembre 2009 sur l'inscription du formaldéhyde à l'annexe I de la directive sur les produits biocides pour le type de produit 22 (fluides d'embaumement et de taxidermiste).

La réticulation à base de formaldéhyde est exploitée dans des expériences de génomique de séquençage ChIP-on-chip ou ChIP, où les protéines de liaison à l'ADN sont réticulées à leurs sites de liaison apparentés sur le chromosome et analysées pour déterminer quels gènes sont régulés par les protéines. Le formaldéhyde est également utilisé comme agent dénaturant dans l'électrophorèse sur gel d'ARN, empêchant l'ARN de former des structures secondaires. Une solution de formaldéhyde à 4% fixe les échantillons de tissus pathologiques à environ un mm par heure à température ambiante.

-Test de drogue

Le formaldéhyde et un acide sulfurique 18 M (concentré) constituent le réactif Marquis - qui peut identifier les alcaloïdes et d'autres composés.

-La photographie

En photographie, le formaldéhyde est utilisé à de faibles concentrations pour le stabilisant du procédé C-41 (film négatif couleur) dans l'étape de lavage finale, ainsi que dans l'étape de pré-blanchiment du procédé E-6, pour rendre le lavage inutile dans la phase finale.