Acide oxalique

L'acide oxalique est un composé organique de formule C2H2O4. C'est un solide cristallin blanc qui forme une solution incolore dans l'eau. La formule condensée est HOOCCOOH et reflète sa classification en tant qu'acide dicarboxylique le plus simple.

Sa force acide est bien supérieure à celle de l'acide acétique. L'acide oxalique est un agent réducteur et sa base conjuguée, appelée oxalate (C2O2-4), est un agent chélatant pour les cations métalliques. L'acide oxalique se présente typiquement sous forme de dihydrate de formule C2H2O4 · 2H2O.

Il se produit naturellement dans de nombreux aliments, mais un apport excessif d'acide oxalique ou un contact prolongé avec la peau peuvent être dangereux.

Son nom vient du fait que les premiers chercheurs ont isolé l'acide oxalique de plantes à fleurs du genre Oxalis, communément appelées oseille.

Préparation

L'acide oxalique est principalement produit par oxydation de glucides ou de glucose avec de l'acide nitrique ou de l'air en présence de pentoxyde de vanadium. Divers précurseurs peuvent être utilisés, notamment l'acide glycolique et l'éthylène glycol. Une nouvelle méthode implique la carbonylation oxydative d'alcools pour donner les diesters de l'acide oxalique:

4 ROH + 4 CO + O2 → 2 (CO2R) 2 + 2 H2O

Ces diesters sont ensuite hydrolysés en acide oxalique. Environ 120 000 tonnes sont produites annuellement.

Historiquement, l'acide oxalique a été obtenu uniquement avec des agents caustiques, tels que l'hydroxyde de sodium ou de potassium, sur la sciure de bois. La pyrolyse du formiate de sodium (finalement préparé à partir de monoxyde de carbone) conduit à la formation d'oxalate de sodium, facilement converti en acide oxalique.

Méthodes de laboratoire

Bien que l'acide oxalique puisse être facilement acheté, il peut être préparé en laboratoire en oxydant du saccharose avec de l'acide nitrique en présence d'une petite quantité de pentoxyde de vanadium comme catalyseur.

Le solide hydraté peut être déshydraté à la chaleur ou par distillation azéotropique.

Une électrocatalyse utilisant un complexe de cuivre développé aux Pays-Bas permet de réduire le dioxyde de carbone en acide oxalique. Dans cette conversion, le dioxyde de carbone est utilisé comme matière première pour générer de l'acide oxalique.

Applications

Environ 25% de l'acide oxalique produit est utilisé comme caustique dans les procédés de teinture. Il est utilisé dans les agents de blanchiment, en particulier pour le bois à pâte. Il est également utilisé dans la levure chimique et comme troisième réactif dans les instruments d'analyse de la silice.

-Nettoyage

Les principales utilisations de l'acide oxalique comprennent le nettoyage ou le blanchiment, en particulier pour l'élimination de la rouille (agent complexant du fer). Son utilisation dans les antirouille est due au fait qu'il forme un sel stable et soluble dans l'eau avec le fer, l'ion oxalate ferrique.

-Métallurgie extractive

L'acide oxalique est un réactif important dans la chimie des lanthanides. Les oxalates de lanthanides hydratés se forment facilement dans des solutions hautement acides sous une forme cristalline dense, facilement filtrable, en grande partie exemptes de contamination par des éléments non atlanthanides. La décomposition thermique de ces oxalates crée des oxydes, la forme la plus courante de ces éléments.

-Ménage

L'acide oxalique peut également être trouvé dans les produits ménagers et les agents antirouille. Une solution 1:10 est utilisée pour l'enlever du bois et est disponible à la vente sous le nom de `` design water ''

Utilisations de niche

L'acide oxalique est utilisé par certains apiculteurs comme remède contre l'acarien parasite Varroa.

L'acide oxalique est utilisé pour nettoyer les minéraux.

L'acide oxalique est parfois utilisé dans le processus d'anodisation de l'aluminium, avec ou sans acide sulfurique. Par rapport à l'anodisation à l'acide sulfurique, les revêtements sont plus minces et présentent une rugosité de surface inférieure