Menthol

Le menthol est un composé organique fabriqué synthétiquement ou obtenu à partir des huiles de menthe de maïs, de menthe poivrée ou d'autres pièces de monnaie. C'est une substance cristalline cireuse, claire ou de couleur blanche, qui est solide à température ambiante et fond légèrement au-dessus.

La forme principale de menthol présente dans la nature est le (-) - menthol, auquel la configuration (1R, 2S, 5R) est attribuée. Le menthol a des propriétés anesthésiques locales et contre-irritantes et est largement utilisé pour soulager une légère irritation de la gorge. Le menthol agit également comme un faible agoniste des récepteurs opioïdes kappa.

En 2017, c'était le 193e médicament le plus couramment prescrit aux États-Unis, avec plus de deux millions d'ordonnances.

Applications

Le menthol est présent dans de nombreux produits et pour diverses raisons. Ceux-ci inclus:

Dans les produits sans ordonnance pour le soulagement à court terme d'un léger mal de gorge et d'une légère irritation de la bouche ou de la gorge.
Exemples: baumes à lèvres et médicaments contre la toux.
Comme anti-démangeaisons pour réduire les démangeaisons.
En tant qu'analgésique topique, il est utilisé pour soulager les douleurs mineures, telles que les crampes musculaires, les entorses, les maux de tête et des conditions similaires, seul ou en combinaison avec des produits chimiques tels que le camphre, l'huile d'eucalyptus ou la capsaïcine. En Europe, il se présente généralement sous forme de gel ou de crème, tandis qu'aux États-Unis, les patchs et les manchons sont très souvent utilisés.
En tant qu'amplificateur de pénétration dans l'administration transdermique de médicaments.
Pour les décongestionnants thoraciques et sinusaux (crème, patch ou inhalateur nasal).
Dans certains médicaments utilisés pour traiter les coups de soleil car il procure une sensation de fraîcheur (alors souvent associée à l'aloès).
Dans les produits après-rasage pour soulager les brûlures du rasoir.
En tant qu'additif de tabac à fumer dans certaines marques de cigarettes, pour la saveur et pour réduire l'irritation de la gorge et des sinus causée par le tabagisme. Le menthol augmente également la densité des récepteurs de la nicotine, qui est le potentiel addictif des produits du tabac.
Souvent utilisé dans les produits d'hygiène bucco-dentaire et les remèdes contre la mauvaise haleine tels que les bains de bouche, les dentifrices, les sprays pour la bouche et la langue, et plus généralement comme agent aromatisant pour
nourriture; comme dans le chewing-gum et les bonbons.
En tant que pesticide contre les acariens de la trachée des abeilles.
En parfumerie, le menthol est utilisé pour préparer des esters menthyliques pour mettre en valeur les accents floraux (notamment les roses).
Dans les produits de premiers soins tels que la "glace minérale" pour produire un effet rafraîchissant en remplacement de la vraie glace en l'absence d'eau ou d'électricité (pochette, patch corporel / manchon ou crème).
Dans une variété d'endroits, allant des patchs antipyrétiques sur le front des enfants aux "patchs aux pieds" pour soulager de nombreux maux (ces derniers sont beaucoup plus courants et plus étendus en Asie, en particulier au Japon: certains types utilisent des "saillies fonctionnelles" ou de petites bosses pour pour masser vos pieds ainsi qu'apaiser et rafraîchir).
Dans certains produits de beauté tels que les revitalisants capillaires, à base d'ingrédients naturels
En tant que relaxant antispasmodique et musculaire lisse en endoscopie gastro-intestinale haute.

En chimie organique, le menthol est utilisé comme agent auxiliaire chiral dans la synthèse asymétrique. Par exemple, les esters sulfinates fabriqués à partir de chlorures de sulfinyle et de menthol peuvent être utilisés pour préparer des sulfoxydes énantiomériquement purs par réaction avec des réactifs organolithium ou des réactifs de Grignard. Le menthol réagit avec les acides carboxyliques chiraux pour donner des esters menthyliques diastéréomiques, qui sont utiles pour la résolution chirale.