2-méthoxyéthanol

Le 2-méthoxyéthanol ou méthylcellosolve est un composé organique de formule C3H8O2 qui est principalement utilisé comme solvant. C'est un liquide clair et incolore avec une odeur éthérée. Il appartient à une classe de solvants connus sous le nom d'éthers de glycol qui se distinguent par leur capacité à dissoudre divers types de composés chimiques et par leur miscibilité avec l'eau et d'autres solvants. Il peut être formé par l'attaque nucléophile du méthanol sur l'oxyde d'éthylène protoné suivi d'un transfert de protons:

C2H5O + CH3OH → C3H8O2 + H

Le 2-méthoxyéthanol est utilisé comme solvant à de nombreuses fins différentes, telles que les vernis, les colorants et les résines. Il est également utilisé comme additif dans les solutions de dégivrage des avions. En chimie organométallique, il est souvent utilisé pour la synthèse du complexe de Vaska et des composés apparentés tels que le carbonyl chlorohydridotris (triphénylphosphine) ruthénium (II). Au cours de ces réactions, l'alcool agit comme une source d'hydrure et de monoxyde de carbone.

Le 2-méthoxyéthanol est toxique pour la moelle osseuse et les testicules. Les travailleurs exposés à des niveaux élevés risquent de développer une granulocytopénie, une anémie macrocytaire, une oligospermie et une azoospermie.

Le méthoxyéthanol est converti par l'alcool déshydrogénase en acide méthoxyacétique, la substance à l'origine des effets nocifs. L'éthanol et l'acétate ont tous deux un effet protecteur. Le méthoxy acétate peut entrer dans le cycle de Krebs où il forme du méthoxy citrate