Acide propionique

L'acide propionique, des mots grecs protos, signifiant «premier», et pion, signifiant «graisse», également connu sous le nom d'acide propanoïque), est un acide carboxylique naturel avec la formule chimique CH3CH2CO2H. C'est un liquide avec une odeur piquante et désagréable ressemblant quelque peu à une odeur corporelle. L'anion CH3CH2CO2- ainsi que les sels et esters de l'acide propionique sont connus sous le nom de propionates ou propanoates.

Usage industriel

L'acide propionique inhibe la croissance des champignons et de certaines bactéries à des niveaux compris entre 0,1 et 1% en poids. En conséquence, la plupart de l'acide propionique produit est consommé comme agent de conservation à la fois pour l'alimentation animale et pour l'alimentation humaine. Pour l'alimentation animale, il est utilisé directement ou sous forme de sel d'ammonium. L'antibiotique Monensin est ajouté à l'alimentation animale pour favoriser les propionibactéries par rapport aux producteurs d'acide acétique dans le rumen; cela produit moins de dioxyde de carbone et la conversion de l'alimentation est meilleure. Cette application représente environ la moitié de la production mondiale d'acide propionique. Une autre utilisation importante est comme agent de conservation dans les produits de boulangerie, qui utilisent les sels de sodium et de calcium. En tant qu'additif alimentaire, son utilisation est approuvée dans l'UE, aux États-Unis, en Australie et en Nouvelle-Zélande.

L'acide propionique est également utile comme intermédiaire dans la production d'autres produits chimiques, en particulier des polymères. L'acétopropionate de cellulose est un thermoplastique utile. Le propionate de vinyle est également utilisé. Dans des applications plus spécialisées, il est également utilisé pour fabriquer des pesticides et des produits pharmaceutiques. Les esters de l'acide propionique ont une odeur fruitée et sont parfois utilisés comme solvants ou arômes artificiels.

Dans les usines de biogaz, l'acide propionique est un produit intermédiaire courant, qui est formé par fermentation avec des bactéries d'acide propionique. Sa dégradation dans les environnements anaérobies (par exemple les usines de biogaz) nécessite l'activité de communautés microbiennes complexes.

Utilisation biologique

Le métabolisme de l'acide propionique commence par la conversion en propionyl-coenzyme A, la première étape habituelle du métabolisme des acides carboxyliques. Puisque l'acide propionique a trois atomes de carbone, le propionyl-CoA ne peut pas entrer directement dans l'oxydation bêta ou les cycles de l'acide citrique. Chez la plupart des vertébrés, le propionyl-CoA est carboxylé en D-méthylmalonyl-CoA, qui est isomérisé en L-méthylmalonyl-CoA. Une enzyme dépendante de la vitamine B12 catalyse le réarrangement du L-méthylmalonyl-CoA en succinyl-CoA, qui est un intermédiaire du cycle de l'acide citrique et y est facilement incorporé.

Dans l'acidémie propionique, une maladie génétique héréditaire rare, le propionate agit comme une toxine métabolique dans les cellules hépatiques en s'accumulant dans les mitochondries sous forme de propionyl-CoA et de son dérivé, le citrate de méthyle, deux inhibiteurs du cycle de l'acide tricarboxylique. Le propanoate est métabolisé par oxydation par la glie, ce qui suggère une vulnérabilité astrocytaire dans l'acidémie propionique lorsque le propionyl-CoA intramitochondrial peut s'accumuler. L'acidémie propionique peut altérer l'expression des gènes neuronaux et gliaux en affectant l'acétylation des histones. Lorsqu'il est injecté directement dans le cerveau des rongeurs, l'acide propionique provoque des comportements réversibles (p. Ex. Hyperactivité, dystonie, déclin social, persistance) et des changements cérébraux (p. Ex., Neuroinflammation innée, déplétion du glutathion) qui peuvent être utilisés comme moyen de modéliser l'autisme chez le rat .

Étant une molécule à trois atomes de carbone, elle contribue à la gluconéogenèse dans le foie (c'est-à-dire à la production de molécules de glucose à partir de molécules plus simples dans le foie).

Apparence humaine

La peau humaine est l'hôte de plusieurs types de bactéries connues sous le nom de Propionibacteria, nommées pour leur capacité à produire de l'acide propionique. Le plus notable est Cutibacterium acnes (anciennement Propionibacterium acnes), qui vit principalement dans les glandes sébacées de la peau et est l'une des principales causes de l'acné.