Pyridine

La pyridine est un composé organique hétérocyclique de formule chimique C5H5N. Il est structurellement lié au benzène, où un groupe méthine (= CH-) a été remplacé par un atome d'azote. Il s'agit d'un liquide hautement inflammable, faiblement alcalin, miscible à l'eau avec une odeur de poisson désagréable caractéristique. La pyridine est incolore, mais les échantillons plus anciens ou impurs peuvent apparaître jaunes. Le cycle pyridine se trouve dans de nombreux composés importants, y compris les produits agrochimiques, les médicaments et les vitamines. Historiquement, la pyridine était produite à partir de goudron de houille. Aujourd'hui, il est synthétisé à une échelle d'environ 20 000 tonnes par an dans le monde.

Applications

-Pesticides

L'utilisation principale de la pyridine est comme précurseur des herbicides paraquat et diquat. La première étape de synthèse de l'insecticide chlorpyrifos consiste en la chloration de la pyridine. La pyridine est également le composé de départ pour la préparation de fongicides à base de pyrithione. Le cétylpyridinium et le laurylpyridinium, qui peuvent être produits à partir de pyridine avec une réaction de Zincke, sont utilisés comme antiseptique dans les produits de soins bucco-dentaires. La pyridine est facilement attaquée par des agents alkylants pour donner des sels de N-alkylpyridinium. Un exemple est le chlorure de cétylpyridinium.

-Solvant

La pyridine est utilisée comme solvant polaire basique faiblement réactif, par exemple dans les condensations de Knoevenagel. Il convient particulièrement à la déshalogénation, où il sert de base à la réaction d'élimination et lie l'halogénure d'hydrogène résultant pour former un sel de pyridinium. Dans les estérifications et les acylations, la pyridine active les halogénures ou anhydrides d'acide carboxylique. Les dérivés pyridiniques 4-diméthylaminopyridine (DMAP) et 4- (1-pyrrolidinyl) pyridine sont encore plus actifs dans ces réactions. La pyridine est également utilisée comme base dans les réactions de condensation.

-Réactifs spéciaux à base de pyridine

Comme base, la pyridine peut être utilisée comme réactif de Karl Fischer, mais elle est généralement remplacée par des alternatives avec une odeur plus agréable, comme l'imidazole.

Le chlorochromate de pyridinium, le dichromate de pyridinium et le réactif Collins (le complexe d'oxyde de chrome (VI)) sont utilisés pour l'oxydation des alcools.