Thiocyanate de sodium

Le thiocyanate de sodium (également appelé sulfocyanure de sodium) est le composé chimique de formule NaSCN. Ce sel déliquescent incolore est l'une des principales sources de l'anion thiocyanate. En tant que tel, il est utilisé comme précurseur pour la synthèse de médicaments et d'autres produits chimiques de spécialité. Les sels de thiocyanate sont généralement préparés par réaction de cyanure avec du soufre élémentaire:

8 NaCN + S8 → 8 NaSCN

Le thiocyanate de sodium cristallise dans une cellule orthorhombique. Chaque centre Na + est entouré de trois ligands soufrés et trois azotés fournis par l'anion thiocyanate triatomique. Il est largement utilisé en laboratoire pour tester la présence d'ions Fe3 +.

Le thiocyanate de sodium est utilisé pour convertir les halogénures d'alkyle en thiocyanates d'alkyle correspondants. Les réactifs étroitement liés comprennent le thiocyanate d'ammonium et le thiocyanate de potassium, qui a deux fois la solubilité dans l'eau. Le thiocyanate d'argent peut également être utilisé; la précipitation des halogénures d'argent insolubles permet de simplifier le traitement. Le traitement du bromure d'isopropyle avec du thiocyanate de sodium dans une solution éthanolique chaude fournit du thiocyanate d'isopropyle. La protonation du thiocyanate de sodium donne de l'acide isothiocyanique, S = C = NH (pKa = -1,28). Cette espèce est générée in situ à partir du thiocyanate de sodium; il contribue aux amines organiques pour fournir des dérivés de thiourée.