Sorbitol

Le sorbitol, moins connu sous le nom de glucitol, est un alcool sucré au goût sucré que le corps humain métabolise lentement. Il peut être obtenu en réduisant le glucose, ce qui transforme le groupe aldéhyde converti (-CHO) en un groupe alcool primaire (-C (OH) H2). La plupart du sorbitol est fabriqué à partir de fécule de pomme de terre, mais on le trouve également dans la nature, par exemple dans les pommes, les poires, les pêches et les prunes. Il est converti en fructose par la sorbitol 6-phosphate 2-déshydrogénase. Le sorbitol est un isomère du mannitol, un autre alcool de sucre; les deux ne diffèrent que par l'orientation du groupe hydroxyle sur le carbone 2. Bien qu'ils soient similaires, les deux alcools de sucre ont des sources, des points de fusion et des utilisations très différents. Il a un pKa de 13,14 +/- 0,2.

Applications

-Édulcorant

Le sorbitol est un substitut du sucre et lorsqu'il est utilisé dans les aliments, il a le numéro SIN et le numéro E 420. Le sorbitol est environ 60% aussi sucré que le saccharose (sucre de table).

Le sorbitol est appelé un édulcorant nutritif car il fournit de l'énergie nutritionnelle: 2,6 kilocalories (11 kilojoules) par gramme contre la moyenne de 4 kilocalories (17 kilojoules) pour les glucides. Il est couramment utilisé dans les aliments diététiques (y compris les boissons diététiques et la crème glacée), les menthes, les sirops contre la toux et la gomme sans sucre. La plupart des bactéries ne peuvent pas utiliser le sorbitol pour produire de l'énergie, mais il peut être lentement fermenté dans la bouche par Streptococcus mutans, une bactérie qui cause la carie dentaire. En revanche, de nombreux autres alcools de sucre tels que l'isomalt et le xylitol sont considérés comme non acidogènes.

Il est également présent naturellement dans de nombreux fruits à noyau et baies d'arbres du genre Sorbus.

-Applications médicales

Laxatif

Comme c'est le cas avec d'autres alcools de sucre, les aliments contenant du sorbitol peuvent provoquer des troubles gastro-intestinaux. Le sorbitol peut être utilisé comme laxatif lorsqu'il est pris par voie orale ou en lavement. Le sorbitol agit comme un laxatif en aspirant de l'eau dans le côlon et en stimulant les selles. Le sorbitol s'est avéré sûr pour une utilisation par les personnes âgées, bien qu'il ne soit pas recommandé sans l'avis d'un médecin. Le sorbitol se trouve dans certains fruits secs et peut contribuer aux effets laxatifs des pruneaux. Le sorbitol a été découvert pour la première fois dans le jus frais de baies de sorbier (Sorbus aucuparia) en 1872. On le trouve également dans les fruits des pommes, des prunes, des poires, des cerises, des dattes, des pêches et des abricots.
Autres usages médicaux

Le sorbitol est utilisé dans les milieux de culture bactériens pour distinguer le pathogène Escherichia coli O157: H7 de la plupart des autres souches d'E. Coli car, contrairement à 93% des souches connues d'E. Coli, il est généralement incapable de fermenter le sorbitol.

Un traitement pour l'hyperkaliémie (potassium sanguin élevé) utilise du sorbitol et de la résine échangeuse d'ions polystyrène sulfonate de sodium (nom commercial Kayexalate). La résine échange des ions sodium contre des ions potassium dans l'intestin, tandis que le sorbitol aide à l'éliminer. En 2010, la FDA américaine a émis un avertissement avec cette combinaison pour un risque accru de nécrose gastro-intestinale.

Le sorbitol est également utilisé dans la fabrication de gélules molles pour le stockage de doses uniques de médicaments liquides.

-Soins de santé, usage alimentaire et cosmétique

Le sorbitol est souvent utilisé dans les cosmétiques modernes comme humectant et épaississant. Il est également utilisé dans les bains de bouche et les dentifrices. Certains gels transparents ne peuvent être fabriqués qu'avec du sorbitol en raison de leur indice de réfraction élevé.

Le sorbitol est utilisé comme additif cryoprotecteur (mélangé avec du saccharose et des polyphosphates de sodium) dans la fabrication du surimi, une pâte de poisson transformée. Il est également utilisé comme humectant dans certaines cigarettes.

En plus d'être utilisé comme substitut du sucre dans les aliments à faible teneur en sucre, le sorbitol est également utilisé comme humectant dans les biscuits et les aliments à faible teneur en humidité, tels que le beurre d'arachide et les conserves de fruits. Il est également précieux en pâtisserie car il agit comme plastifiant et ralentit le processus de vieillissement.

-Diverses applications

Le sorbitol est identifié comme un intermédiaire chimique potentiellement important pour la production de carburants à partir de sources de biomasse. Les fractions glucidiques de la biomasse telles que la cellulose subissent une hydrolyse et une hydrogénation séquentielles en présence de catalyseurs métalliques pour produire du sorbitol. La réduction complète du sorbitol ouvre la voie aux alcanes, comme l'hexane, qui peuvent être utilisés comme biocarburant. L'hydrogène nécessaire à cette réaction peut être produit par reformage catalytique du sorbitol en phase aqueuse.

19 C6H14O6 → 13 C6H14 + 36 CO2 + 42 H2O

La réaction chimique ci-dessus est exothermique et 1,5 mole de sorbitol génère environ 1 mole d'hexane. Lorsque de l'hydrogène est ajouté, aucun dioxyde de carbone n'est produit.

Les polyols à base de sorbitol sont utilisés dans la production de mousse de polyuréthane pour la construction.

Il est également ajouté après électroporation de la levure dans des protocoles de transformation, permettant aux cellules de se récupérer en augmentant l'osmolarité du milieu.