Toluidine

Il existe trois isomères de la toluidine, des composés organiques. Ces isomères sont l'o-toluidine, la m-toluidine et la p-toluidine, avec le préfixe en lettre et ortho respectivement; meta; et par. Tous les trois sont des arylamines dont les structures chimiques sont similaires à celles de l'aniline, sauf qu'un groupe méthyle est substitué sur le cycle benzénique. La différence entre ces trois isomères est la position où le groupe méthyle (–CH3) est attaché au cycle par rapport au groupe fonctionnel aminé (–NH2).

L'ortho-isomère est produit à la plus grande échelle. Son utilisation principale est comme précurseur des pesticides métolachlore et acétochlore. Les autres isomères de la toluidine sont utilisés dans la production de colorants. Ils font partie des accélérateurs des adhésifs cyanoacrylates.

Chez certains patients, l'o-toluidine est un métabolite de la prilocaïne, qui peut provoquer une méthémoglobinémie. Celui-ci est ensuite traité avec du bleu de méthylène.