Formaldéhyde 37%

Qu'est-ce que le Formaldéhyde ?

Le formaldéhyde ou formol (nom systématique méthanal) est un composé chimique organique de formule empirique CH2O et le représentant le plus simple du groupe des aldéhydes. Dans des conditions standard, le formaldéhyde est un gaz à l'odeur âcre.

Avec une production annuelle d'environ 21 millions de tonnes (en 2019, basée sur 100% de formaldéhyde), le formaldéhyde est l'un des produits chimiques organiques les plus produits. La production technique de formaldéhyde s'effectue de manière catalytique par oxydation ou déshydrogénation du méthanol, par exemple dans le procédé catalyseur à l'argent ou dans le procédé Formox. Dans l'industrie chimique, il est principalement utilisé comme matière première dans la production de résines phénoliques et d'urée. Un autre polymère est le paraformaldéhyde, utilisé entre autres en biologie cellulaire. C'est un puissant antiseptique et désinfectant disponible sous forme de solution à 40 % d'aldéhyde dans l'eau et utilisé comme fongicide et conservateur.

Dans la nature, le formaldéhyde se présente comme produit d'oxydation des terpènes et comme produit métabolique des bactéries, qui convertissent de manière aérobie les substrats contenant un atome de carbone tels que le méthanol, le méthane ou la méthylamine en dioxyde de carbone. Le formaldéhyde fait partie du métabolisme humain. Il est classé cancérigène.

A quoi sert le formaldéhyde ?

Le formaldéhyde est l'une des matières premières organiques les plus importantes de l'industrie chimique et est utilisé comme matière première pour de nombreux autres composés chimiques. Le marché de loin le plus important est celui des résines urée-formaldéhyde, des phénoplastes, des polyoxyméthylènes et d'un certain nombre d'autres intermédiaires chimiques tels que le pentaérythritol. Le formaldéhyde est utilisé, entre autres, dans la production de colorants, de produits pharmaceutiques et dans l'ennoblissement textile. Parce que le formaldéhyde, comme tous les aldéhydes, est un agent réducteur puissant, il est utilisé pour tuer les germes. Le formaldéhyde est utilisé en laboratoire pour la réaction de Mannich et la réaction de Blanc, entre autres.

-Fabrication de polymères

Le formaldéhyde réagit avec l'urée pour former des résines urée-formaldéhyde (résines UF; à partir d'urée-formaldéhyde), avec la mélamine, il réagit pour former des résines mélamine-formaldéhyde (résines MF), qui sont toutes deux des aminoplastes. Dans la première étape, la monométhylolurée et la diméthylolurée sont produites

Une condensation supplémentaire donne des polymères en forme de chaîne qui peuvent éventuellement être réticulés. Les résines à base d'urée-formaldéhyde sont les principaux types de résines adhésives pour la fabrication de matériaux à base de bois tels que les panneaux de particules, les panneaux de fibres et les contreplaqués de feuillus. Le manque de résistance à l'eau de la résine durcie dû à la réversibilité de la liaison aminométhylène peut être corrigé en ajoutant des substances telles que la mélamine.

Le domaine d'application de loin le plus important du formaldéhyde est la production de résines urée-formaldéhyde, qui sont utilisées comme liants pour les matériaux non structuraux à base de bois tels que les panneaux de particules et les panneaux de fibres à densité moyenne (MDF).

Les résines mélamine-formaldéhyde sont utilisées comme résines d'imprégnation lorsque les exigences en matière de résistance à l'humidité sont plus élevées, par exemple pour l'application de papier décoratif sur des sols stratifiés. Sous forme de vernis transparents, les résines MF sont utilisées dans l'industrie automobile.

Les composés N-méthylol fabriqués à partir de formaldéhyde et d'urée, tels que la méthylolurée, qui forment des aminoplastes dans la fibre par condensation supplémentaire, sont utilisés comme auxiliaires textiles dans les fibres cellulosiques telles que la fibre de coton ou la fibre de viscose. Ceux-ci servent à améliorer le comportement au froissement et au rétrécissement et augmentent ainsi la stabilité dimensionnelle des textiles. La polycondensation des composés N-méthylol a généralement lieu en milieu acide à température élevée. Le formaldéhyde est produit dans une certaine mesure lors de la condensation. La quantité d'aminoplastes stockés est d'environ 8 % par rapport au poids du textile. D'un point de vue sanitaire, l'ennoblissement textile doit garantir une faible quantité de formaldéhyde libre et libérable. Les textiles qui entrent en contact avec la peau lors d'une utilisation normale et qui contiennent plus de 0,15 % de formaldéhyde libre doivent être étiquetés en conséquence.

- Phénoplastes

Les résines phénol-formaldéhyde (PF) ou phénoplastes sont des polymères synthétiques fabriqués par la réaction de condensation de phénol ou de phénol substitué avec du formaldéhyde. Des novolaques ou des résoles se forment selon que la condensation est acide ou basique. Les novolaques sont des polymères de faible poids moléculaire produits par la condensation catalysée par un acide de formaldéhyde avec un mélange de crésols. Les novolaks sont utilisés comme matériaux photorésistants en microélectronique.

Les résols sont des produits de la condensation phénol-formaldéhyde catalysée par une base. Ils sont fabriqués avec un excès de formaldéhyde par rapport au phénol. Les espèces réactives sont les phénates, qui se forment par déprotonation du phénol. En tant que thermodurcissables, les hydroxyméthylphénols formaient une réticulation lorsqu'ils étaient chauffés à environ 120 ° C, formant des ponts méthylène et méthyl éther avec l'élimination de l'eau. Un degré élevé de réticulation entre les niveaux Resitol et Resit donne aux Resoles dureté, stabilité thermique et résistance chimique.

Des résines phénol-formaldéhyde sont ajoutées à l'hexaméthylènetétramine en tant que composant de durcissement. Il est produit industriellement en faisant réagir six équivalents de formaldéhyde avec quatre équivalents d'ammoniac.

Les échangeurs de cations sont créés par la co-condensation du phénol, de l'acide phénol sulfonique et du formaldéhyde. Ces polymères en réseau ont à la fois des groupes sulfate anioniques étroitement liés et des cations libres.

-Polyoxyméthylène

Le polyoxyméthylène est un thermoplastique utilisé dans les pièces de précision nécessitant un faible frottement et une grande stabilité dimensionnelle. Le polyoxyméthylène se caractérise par une résistance, une dureté et une rigidité élevées. En raison de sa haute cristallinité, il est incolore, blanc opaque. Les industries automobile et électronique utilisent du POM moulé par injection pour les composants d'ingénierie tels que les engrenages, les roulements à billes et les fixations.

-Fabrication de pentaérythritol

Le pentaérythritol est produit via une réaction de polyaddition catalysée par une base entre l'acétaldéhyde et trois équivalents de formaldéhyde. L'intermédiaire réagit dans une réaction de Cannizzaro croisée avec un quatrième équivalent de formaldéhyde pour former du pentaérythritol.
Synthèse du pentaérythritol

Il est principalement utilisé pour fabriquer des composés polyfonctionnels et peut être trouvé dans les plastiques, les peintures, les cosmétiques et de nombreuses autres applications. Il est également utilisé pour fabriquer des explosifs tels que le nitropenta et le trinitrate de pentaérythritol.

-Méthylène diphényl isocyanate

La première étape de la production de méthylène diphényl isocyanates (MDI) est la réaction de l'aniline et du formaldéhyde avec de l'acide chlorhydrique comme catalyseur.

-Diaminodiphénylméthane

Un mélange de précurseurs de diamines et des polyamines correspondantes est produit. La production mondiale d'isocyanates de méthylène diphényle en 2018 était d'environ 9,8 millions de tonnes, nécessitant environ 1,2 million de tonnes de formaldéhyde. La fabrication d'isocyanates de méthylène diphényle est un marché en croissance rapide pour le formaldéhyde. Les principales applications sont les mousses de polyuréthane, les peintures, les adhésifs, les élastomères et les mastics, qui sont utilisés dans la construction, les appareils électroménagers, les chaussures et autres biens de consommation, ainsi que dans l'industrie automobile.

-1,4-butanediol

La synthèse industrielle du 1,4-butanediol se fait par réaction de l'acétylène avec deux équivalents de formaldéhyde.
Réaction de l'acétylène avec le formaldéhyde pour donner du 2-butyne-1,4-diol en présence d'un catalyseur d'acétylure de bismuth/cuivre

Le 2-butyne-1,4-diol formé dans la première étape donne du 1,4-butanediol par hydrogénation.
Hydrogénation du 2-butyne-1,4-diol en 1,4-butanediol en présence d'un catalyseur au nickel de Raney

Le 1,4-butanediol est utilisé comme solvant et dans la fabrication de plastiques, de fibres élastiques et de polyuréthanes. A plus haute température en présence d'acide phosphorique, il se cyclise avec élimination d'eau en tétrahydrofuranne, produit secondaire important.

-Libérateurs de formaldéhyde

Le formaldéhyde est généralement utilisé dans les produits cosmétiques sous la forme d'un libérateur de formaldéhyde. Ce sont des produits de condensation du formaldéhyde comme la diazolidinyl urée, qui le libèrent lentement dans les produits cosmétiques comme biocide pour la conservation. Le règlement UE 2019/831 modifiant le règlement cosmétique stipule que le formaldéhyde est retiré de la liste des substances autorisées et inclus dans la liste des substances interdites dans les produits cosmétiques.

L'annexe V du règlement européen sur les cosmétiques réglemente l'utilisation du formaldéhyde dans les produits cosmétiques dans l'Union européenne. Il est approuvé comme ingrédient actif dans les durcisseurs d'ongles jusqu'à une concentration de 5 % et comme conservateur dans les produits de soins bucco-dentaires jusqu'à 0,1 % et généralement dans les cosmétiques jusqu'à 0,2 %. Si une concentration de formaldéhyde libre de 0,05 % est dépassée dans le produit cosmétique, cela doit être indiqué sous la forme de la mention « Contient du formaldéhyde ».

-Dans les vaccins

Le formaldéhyde est utilisé dans la production de vaccins pour inactiver les virus vaccinaux (par exemple, le poliovirus) ou les toxines bactériennes (par exemple, la toxine diphtérique, la toxine tétanique ou la toxine coquelucheuse). Après purification, la préparation vaccinale finie peut contenir au maximum 200 mg (vaccins humains) ou 500 mg (vaccins animaux) de formaldéhyde par litre. Dans les vaccins humains, cela correspond à une concentration maximale de maximum 0,2 mg/ml ou 0,02 %. En règle générale, 1 à 200 µg sont injectés par vaccin. La quantité d'une seule vaccination chez l'homme est environ au moins 600 fois inférieure à la quantité pouvant entraîner une toxicité dans les études sur les animaux. Étant donné que la quantité de formaldéhyde est souvent inférieure au maximum autorisé de toute façon et qu'une concentration de 1 % est généralement utilisée pour un test épicutané de formaldéhyde pour les tests d'allergie, la quantité de formaldéhyde dans un vaccin ne peut pas provoquer de réactions cutanées - même s'il est appliqué directement sur ou sur la peau à appliquer. Il y a environ 10 fois plus de formaldéhyde circulant dans le sang qu'il n'y en a dans un vaccin. La quantité de formaldéhyde dans le muscle est si faible que la teneur physiologique en formaldéhyde du muscle est même diluée par la vaccination. Il n'y a donc aucun risque d'empoisonnement au formaldéhyde après la vaccination.

-Conservation des spécimens anatomiques et biologiques

Une solution de formaldéhyde à 4 à 8% est utilisée comme fixateur courant en histotechnologie. Le formaldéhyde est un fixateur additif pour la réticulation des protéines, arrêtant l'autolyse et la putréfaction des échantillons de tissus et les rendant durablement durables. La règle d'or est une vitesse de pénétration de 1 mm/h. La vitesse de réticulation est significativement plus lente que l'accumulation primaire de formaldéhyde ; un minimum de 2-3 jours est nécessaire pour une fixation adéquate. Des ponts méthylène et des ponts à travers les bases de Schiff sont formés. Le composé peut être inversé par rinçage à l'eau ou par l'action de solutions tampons chaudes avec différentes valeurs de pH (antigen retrieval). Les ponts méthylène doivent être stables. La réticulation et la modification des biomolécules avec du formaldéhyde peuvent être inversées en chauffant et/ou en ajoutant des bases.

Une telle solution de formaldéhyde est également utilisée pour la conservation des cadavres et pour la conservation des spécimens anatomiques et biologiques tels que les insectes, proposée pour la première fois en 1893 par Isaak Blum. Étant donné que le matériel présenté de cette manière dure des années, il peut facilement être utilisé comme matériel illustratif ou comparatif en médecine et en biologie à des fins de recherche et d'enseignement. L'artiste britannique Damien Hirst a conservé un requin comme œuvre d'art dans du formaldéhyde à des fins artistiques.

Malgré les risques pour la santé du formaldéhyde, ses propriétés antiseptiques générales le rendent encore largement indispensable à la préservation des tissus. Cependant, la transformation technique des zones de travail pour se conformer à la limite d'exposition professionnelle, par exemple par extraction directe vers la zone de travail et la réduction de la concentration de formaldéhyde dans les solutions de conservation, est un thème central de l'anatomie et de la pathologie modernes.

-Désinfection et stérilisation

Le formaldéhyde est utilisé de diverses manières pour la désinfection et la stérilisation. Pour désinfecter les pièces, le formaldéhyde sous forme gazeuse ou en solution aqueuse est appliqué sur toutes les surfaces d'une pièce. En plus de l'évaporation, le formaldéhyde peut être atomisé ou des substances libérant du formaldéhyde peuvent être utilisées. De plus, la désinfection peut être effectuée par essuyage avec des agents contenant du formaldéhyde. De plus, le formaldéhyde est adsorbé par les surfaces et doit être soigneusement éliminé par rinçage après traitement. Pour les petites pièces médicales, la décontamination au formaldéhyde peut avoir lieu dans des stérilisateurs au formaldéhyde.

En élevage intensif, le formaldéhyde est utilisé comme désinfectant pour prévenir les maladies infectieuses causées par des virus ou des bactéries. Par exemple, lors de l'élevage et de l'engraissement des poulets, la fumigation est généralement effectuée avant de remplir les poulaillers.

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Stabilizzato con metanolo.
Formolo, formalina

Formula empirica CH2O
Massa molare (M) 30,03 g / mol
Densità 1.09
Punto di ebollizione (bp) 99 ° C
Punto di infiammabilità (flp) 62 ° C
Temp. Immagazzinamento:> +15 ° C
ADR 8 III • WGK 3
N. CAS [50-00-0]
CE n. 200-001-8 • UN-no. 2209

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Dichiarazioni di pericolo
H301 + H311 + H331 Tossico se ingerito, a contatto con la pelle o se inalato
H314 Provoca gravi ustioni e lesioni oculari
H317 Può provocare una reazione allergica cutanea
H335 Può irritare le vie respiratorie
H341 Sospettato di provocare alterazioni genetiche
H350 Può provocare il cancro
H370 Provoca danni agli organi (occhio)

Raccomandazioni per la sicurezza
Precauzioni - prevenzione
P260 Non respirare la nebbia / i vapori.
P280 Indossare guanti / indumenti protettivi / Proteggere gli occhi / il viso.

Misure precauzionali -

reazione
P303 + P361 + P353 IN CASO DI CONTATTO CON LA PELLE (o con i capelli): contaminare immediatamente gli indumenti
tirare fuori. Sciacquare la pelle con acqua [o fare la doccia].
P304 + P340 IN CASO DI INALAZIONE: Trasportare la persona all'aria aperta e mantenerla a condizione che la respiri.
P305 + P351 + P338 IN CASO DI CONTATTO CON GLI OCCHI: sciacquare accuratamente per un periodo di tempo.
quantità di minuti; rimuovere le lenti a contatto, se possibile; continuare a risciacquare.
P308 + P311 IN CASO di esposizione o potenziale esposizione: contattare un CENTRO ANTIVELENI / un medico.

Dans la nature, le formaldéhyde se présente comme un produit d'oxydation des terpènes et comme un produit métabolique des bactéries, qui convertissent les substrats aérobies avec un atome de carbone comme le méthanol, le méthane ou la méthylamine en dioxyde de carbone. Le formaldéhyde fait partie du métabolisme humain. Il est classé comme cancérigène.

Applications

Le formaldéhyde est l'une des matières premières organiques les plus importantes de l'industrie chimique et est utilisé comme matière première pour de nombreux autres composés chimiques. Le plus grand marché est de loin celui des résines urée-formaldéhyde, des phénoplastes, des polyoxyméthylènes et d'un certain nombre d'autres intermédiaires chimiques tels que le pentaérythritol. Le formaldéhyde est utilisé, entre autres, dans la production de colorants, de produits pharmaceutiques et de finition textile. Comme le formaldéhyde, comme tous les aldéhydes, est un agent réducteur puissant, il est utilisé pour tuer les germes. Le formaldéhyde est utilisé en laboratoire pour la réaction de Mannich et la réaction de Blanc, entre autres.

-Fabrication de polymères

Le formaldéhyde réagit avec l'urée pour former des résines urée-formaldéhyde (résines UF; à partir d'urée-formaldéhyde), avec la mélamine, il réagit pour former des résines mélamine-formaldéhyde (résines MF), qui sont toutes deux des aminoplastes. Dans la première étape, la monométhylolurée et la diméthylolurée sont produites

Une condensation supplémentaire conduit à des polymères en forme de chaîne qui peuvent éventuellement être réticulés. Les résines à base d'urée-formaldéhyde sont les principaux types de résines adhésives pour la fabrication de matériaux à base de bois tels que les panneaux de particules, les panneaux de fibres de bois et le contreplaqué de bois dur. Le manque de résistance à l'eau de la résine durcie en raison de la réversibilité de la liaison aminométhylène peut être surmonté en ajoutant des substances telles que la mélamine.

Le champ d'application de loin le plus important du formaldéhyde est la production de résines urée-formaldéhyde, qui sont utilisées comme liant pour les matériaux non structuraux à base de bois tels que les panneaux de particules et les panneaux de fibres de densité moyenne (MDF).

Les résines de mélamine formaldéhyde sont utilisées comme résines d'imprégnation lorsque des exigences plus élevées sont placées sur la résistance à l'humidité, par exemple pour l'application de papier décoratif sur des sols stratifiés. En tant que vernis transparents, les résines MF sont utilisées dans l'industrie automobile.

Les composés N-méthylol fabriqués à partir de formaldéhyde et d'urée, tels que la méthylolurée, qui forment des aminoplastes dans la fibre par condensation supplémentaire, sont utilisés comme adjuvants textiles dans les fibres de cellulose telles que les fibres de coton ou les fibres de viscose. Ceux-ci servent à améliorer le comportement au froissement et au retrait et augmentent ainsi la stabilité dimensionnelle des textiles. La polycondensation des composés N-méthylol a généralement lieu en milieu acide à température élevée. Le formaldéhyde est dans une certaine mesure produit lors de la condensation. La quantité d'aminoplastes stockée est d'environ 8% sur la base du poids du tissu. D'un point de vue sanitaire, une petite quantité de formaldéhyde libre et libérable doit être garantie lors du raffinage des textiles. Les textiles qui entrent en contact avec la peau lors d'une utilisation normale et qui contiennent plus de 0,15% de formaldéhyde libre doivent être étiquetés en conséquence.

-Phénoplastiques

Les résines ou phénoplastes phénol-formaldéhyde (PF) sont des polymères synthétiques fabriqués par réaction de condensation du phénol ou du phénol substitué avec le formaldéhyde. Des novolaques ou des résols se forment selon que la condensation est acide ou basique. Les novolaques sont des polymères de bas poids moléculaire produits par la condensation catalysée par un acide de formaldéhyde avec un mélange de crésols. Les novolaques sont utilisés comme matériaux photorésistants en microélectronique.

Les résoles sont des produits de la condensation phénol-formaldéhyde catalysée par une base. Ils sont fabriqués avec un excès de formaldéhyde en phénol. Les espèces réactives sont des phénates qui se forment

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Qu'est-ce que le Formaldéhyde ?

Le formaldéhyde ou formol (nom systématique méthanal) est un composé chimique organique de formule empirique CH2O et le représentant le plus simple du groupe des aldéhydes. Dans des conditions standard, le formaldéhyde est un gaz à l'odeur âcre.

Avec une production annuelle d'environ 21 millions de tonnes (en 2019, basée sur 100% de formaldéhyde), le formaldéhyde est l'un des produits chimiques organiques les plus produits. La production technique de formaldéhyde s'effectue de manière catalytique par oxydation ou déshydrogénation du méthanol, par exemple dans le procédé catalyseur à l'argent ou dans le procédé Formox. Dans l'industrie chimique, il est principalement utilisé comme matière première dans la production de résines phénoliques et d'urée. Un autre polymère est le paraformaldéhyde, utilisé entre autres en biologie cellulaire. C'est un puissant antiseptique et désinfectant disponible sous forme de solution à 40 % d'aldéhyde dans l'eau et utilisé comme fongicide et conservateur.

Dans la nature, le formaldéhyde se présente comme produit d'oxydation des terpènes et comme produit métabolique des bactéries, qui convertissent de manière aérobie les substrats contenant un atome de carbone tels que le méthanol, le méthane ou la méthylamine en dioxyde de carbone. Le formaldéhyde fait partie du métabolisme humain. Il est classé cancérigène.

A quoi sert le formaldéhyde ?

Le formaldéhyde est l'une des matières premières organiques les plus importantes de l'industrie chimique et est utilisé comme matière première pour de nombreux autres composés chimiques. Le marché de loin le plus important est celui des résines urée-formaldéhyde, des phénoplastes, des polyoxyméthylènes et d'un certain nombre d'autres intermédiaires chimiques tels que le pentaérythritol. Le formaldéhyde est utilisé, entre autres, dans la production de colorants, de produits pharmaceutiques et dans l'ennoblissement textile. Parce que le formaldéhyde, comme tous les aldéhydes, est un agent réducteur puissant, il est utilisé pour tuer les germes. Le formaldéhyde est utilisé en laboratoire pour la réaction de Mannich et la réaction de Blanc, entre autres.

-Fabrication de polymères

Le formaldéhyde réagit avec l'urée pour former des résines urée-formaldéhyde (résines UF; à partir d'urée-formaldéhyde), avec la mélamine, il réagit pour former des résines mélamine-formaldéhyde (résines MF), qui sont toutes deux des aminoplastes. Dans la première étape, la monométhylolurée et la diméthylolurée sont produites

Une condensation supplémentaire donne des polymères en forme de chaîne qui peuvent éventuellement être réticulés. Les résines à base d'urée-formaldéhyde sont les principaux types de résines adhésives pour la fabrication de matériaux à base de bois tels que les panneaux de particules, les panneaux de fibres et les contreplaqués de feuillus. Le manque de résistance à l'eau de la résine durcie dû à la réversibilité de la liaison aminométhylène peut être corrigé en ajoutant des substances telles que la mélamine.

Le domaine d'application de loin le plus important du formaldéhyde est la production de résines urée-formaldéhyde, qui sont utilisées comme liants pour les matériaux non structuraux à base de bois tels que les panneaux de particules et les panneaux de fibres à densité moyenne (MDF).

Les résines mélamine-formaldéhyde sont utilisées comme résines d'imprégnation lorsque les exigences en matière de résistance à l'humidité sont plus élevées, par exemple pour l'application de papier décoratif sur des sols stratifiés. Sous forme de vernis transparents, les résines MF sont utilisées dans l'industrie automobile.

Les composés N-méthylol fabriqués à partir de formaldéhyde et d'urée, tels que la méthylolurée, qui forment des aminoplastes dans la fibre par condensation supplémentaire, sont utilisés comme auxiliaires textiles dans les fibres cellulosiques telles que la fibre de coton ou la fibre de viscose. Ceux-ci servent à améliorer le comportement au froissement et au rétrécissement et augmentent ainsi la stabilité dimensionnelle des textiles. La polycondensation des composés N-méthylol a généralement lieu en milieu acide à température élevée. Le formaldéhyde est produit dans une certaine mesure lors de la condensation. La quantité d'aminoplastes stockés est d'environ 8 % par rapport au poids du textile. D'un point de vue sanitaire, l'ennoblissement textile doit garantir une faible quantité de formaldéhyde libre et libérable. Les textiles qui entrent en contact avec la peau lors d'une utilisation normale et qui contiennent plus de 0,15 % de formaldéhyde libre doivent être étiquetés en conséquence.

- Phénoplastes

Les résines phénol-formaldéhyde (PF) ou phénoplastes sont des polymères synthétiques fabriqués par la réaction de condensation de phénol ou de phénol substitué avec du formaldéhyde. Des novolaques ou des résoles se forment selon que la condensation est acide ou basique. Les novolaques sont des polymères de faible poids moléculaire produits par la condensation catalysée par un acide de formaldéhyde avec un mélange de crésols. Les novolaks sont utilisés comme matériaux photorésistants en microélectronique.

Les résols sont des produits de la condensation phénol-formaldéhyde catalysée par une base. Ils sont fabriqués avec un excès de formaldéhyde par rapport au phénol. Les espèces réactives sont les phénates, qui se forment par déprotonation du phénol. En tant que thermodurcissables, les hydroxyméthylphénols formaient une réticulation lorsqu'ils étaient chauffés à environ 120 ° C, formant des ponts méthylène et méthyl éther avec l'élimination de l'eau. Un degré élevé de réticulation entre les niveaux Resitol et Resit donne aux Resoles dureté, stabilité thermique et résistance chimique.

Des résines phénol-formaldéhyde sont ajoutées à l'hexaméthylènetétramine en tant que composant de durcissement. Il est produit industriellement en faisant réagir six équivalents de formaldéhyde avec quatre équivalents d'ammoniac.

Les échangeurs de cations sont créés par la co-condensation du phénol, de l'acide phénol sulfonique et du formaldéhyde. Ces polymères en réseau ont à la fois des groupes sulfate anioniques étroitement liés et des cations libres.

-Polyoxyméthylène

Le polyoxyméthylène est un thermoplastique utilisé dans les pièces de précision nécessitant un faible frottement et une grande stabilité dimensionnelle. Le polyoxyméthylène se caractérise par une résistance, une dureté et une rigidité élevées. En raison de sa haute cristallinité, il est incolore, blanc opaque. Les industries automobile et électronique utilisent du POM moulé par injection pour les composants d'ingénierie tels que les engrenages, les roulements à billes et les fixations.

-Fabrication de pentaérythritol

Le pentaérythritol est produit via une réaction de polyaddition catalysée par une base entre l'acétaldéhyde et trois équivalents de formaldéhyde. L'intermédiaire réagit dans une réaction de Cannizzaro croisée avec un quatrième équivalent de formaldéhyde pour former du pentaérythritol.
Synthèse du pentaérythritol

Il est principalement utilisé pour fabriquer des composés polyfonctionnels et peut être trouvé dans les plastiques, les peintures, les cosmétiques et de nombreuses autres applications. Il est également utilisé pour fabriquer des explosifs tels que le nitropenta et le trinitrate de pentaérythritol.

-Méthylène diphényl isocyanate

La première étape de la production de méthylène diphényl isocyanates (MDI) est la réaction de l'aniline et du formaldéhyde avec de l'acide chlorhydrique comme catalyseur.

-Diaminodiphénylméthane

Un mélange de précurseurs de diamines et des polyamines correspondantes est produit. La production mondiale d'isocyanates de méthylène diphényle en 2018 était d'environ 9,8 millions de tonnes, nécessitant environ 1,2 million de tonnes de formaldéhyde. La fabrication d'isocyanates de méthylène diphényle est un marché en croissance rapide pour le formaldéhyde. Les principales applications sont les mousses de polyuréthane, les peintures, les adhésifs, les élastomères et les mastics, qui sont utilisés dans la construction, les appareils électroménagers, les chaussures et autres biens de consommation, ainsi que dans l'industrie automobile.

-1,4-butanediol

La synthèse industrielle du 1,4-butanediol se fait par réaction de l'acétylène avec deux équivalents de formaldéhyde.
Réaction de l'acétylène avec le formaldéhyde pour donner du 2-butyne-1,4-diol en présence d'un catalyseur d'acétylure de bismuth/cuivre

Le 2-butyne-1,4-diol formé dans la première étape donne du 1,4-butanediol par hydrogénation.
Hydrogénation du 2-butyne-1,4-diol en 1,4-butanediol en présence d'un catalyseur au nickel de Raney

Le 1,4-butanediol est utilisé comme solvant et dans la fabrication de plastiques, de fibres élastiques et de polyuréthanes. A plus haute température en présence d'acide phosphorique, il se cyclise avec élimination d'eau en tétrahydrofuranne, produit secondaire important.

-Libérateurs de formaldéhyde

Le formaldéhyde est généralement utilisé dans les produits cosmétiques sous la forme d'un libérateur de formaldéhyde. Ce sont des produits de condensation du formaldéhyde comme la diazolidinyl urée, qui le libèrent lentement dans les produits cosmétiques comme biocide pour la conservation. Le règlement UE 2019/831 modifiant le règlement cosmétique stipule que le formaldéhyde est retiré de la liste des substances autorisées et inclus dans la liste des substances interdites dans les produits cosmétiques.

L'annexe V du règlement européen sur les cosmétiques réglemente l'utilisation du formaldéhyde dans les produits cosmétiques dans l'Union européenne. Il est approuvé comme ingrédient actif dans les durcisseurs d'ongles jusqu'à une concentration de 5 % et comme conservateur dans les produits de soins bucco-dentaires jusqu'à 0,1 % et généralement dans les cosmétiques jusqu'à 0,2 %. Si une concentration de formaldéhyde libre de 0,05 % est dépassée dans le produit cosmétique, cela doit être indiqué sous la forme de la mention « Contient du formaldéhyde ».

-Dans les vaccins

Le formaldéhyde est utilisé dans la production de vaccins pour inactiver les virus vaccinaux (par exemple, le poliovirus) ou les toxines bactériennes (par exemple, la toxine diphtérique, la toxine tétanique ou la toxine coquelucheuse). Après purification, la préparation vaccinale finie peut contenir au maximum 200 mg (vaccins humains) ou 500 mg (vaccins animaux) de formaldéhyde par litre. Dans les vaccins humains, cela correspond à une concentration maximale de maximum 0,2 mg/ml ou 0,02 %. En règle générale, 1 à 200 µg sont injectés par vaccin. La quantité d'une seule vaccination chez l'homme est environ au moins 600 fois inférieure à la quantité pouvant entraîner une toxicité dans les études sur les animaux. Étant donné que la quantité de formaldéhyde est souvent inférieure au maximum autorisé de toute façon et qu'une concentration de 1 % est généralement utilisée pour un test épicutané de formaldéhyde pour les tests d'allergie, la quantité de formaldéhyde dans un vaccin ne peut pas provoquer de réactions cutanées - même s'il est appliqué directement sur ou sur la peau à appliquer. Il y a environ 10 fois plus de formaldéhyde circulant dans le sang qu'il n'y en a dans un vaccin. La quantité de formaldéhyde dans le muscle est si faible que la teneur physiologique en formaldéhyde du muscle est même diluée par la vaccination. Il n'y a donc aucun risque d'empoisonnement au formaldéhyde après la vaccination.

-Conservation des spécimens anatomiques et biologiques

Une solution de formaldéhyde à 4 à 8% est utilisée comme fixateur courant en histotechnologie. Le formaldéhyde est un fixateur additif pour la réticulation des protéines, arrêtant l'autolyse et la putréfaction des échantillons de tissus et les rendant durablement durables. La règle d'or est une vitesse de pénétration de 1 mm/h. La vitesse de réticulation est significativement plus lente que l'accumulation primaire de formaldéhyde ; un minimum de 2-3 jours est nécessaire pour une fixation adéquate. Des ponts méthylène et des ponts à travers les bases de Schiff sont formés. Le composé peut être inversé par rinçage à l'eau ou par l'action de solutions tampons chaudes avec différentes valeurs de pH (antigen retrieval). Les ponts méthylène doivent être stables. La réticulation et la modification des biomolécules avec du formaldéhyde peuvent être inversées en chauffant et/ou en ajoutant des bases.

Une telle solution de formaldéhyde est également utilisée pour la conservation des cadavres et pour la conservation des spécimens anatomiques et biologiques tels que les insectes, proposée pour la première fois en 1893 par Isaak Blum. Étant donné que le matériel présenté de cette manière dure des années, il peut facilement être utilisé comme matériel illustratif ou comparatif en médecine et en biologie à des fins de recherche et d'enseignement. L'artiste britannique Damien Hirst a conservé un requin comme œuvre d'art dans du formaldéhyde à des fins artistiques.

Malgré les risques pour la santé du formaldéhyde, ses propriétés antiseptiques générales le rendent encore largement indispensable à la préservation des tissus. Cependant, la transformation technique des zones de travail pour se conformer à la limite d'exposition professionnelle, par exemple par extraction directe vers la zone de travail et la réduction de la concentration de formaldéhyde dans les solutions de conservation, est un thème central de l'anatomie et de la pathologie modernes.

-Désinfection et stérilisation

Le formaldéhyde est utilisé de diverses manières pour la désinfection et la stérilisation. Pour désinfecter les pièces, le formaldéhyde sous forme gazeuse ou en solution aqueuse est appliqué sur toutes les surfaces d'une pièce. En plus de l'évaporation, le formaldéhyde peut être atomisé ou des substances libérant du formaldéhyde peuvent être utilisées. De plus, la désinfection peut être effectuée par essuyage avec des agents contenant du formaldéhyde. De plus, le formaldéhyde est adsorbé par les surfaces et doit être soigneusement éliminé par rinçage après traitement. Pour les petites pièces médicales, la décontamination au formaldéhyde peut avoir lieu dans des stérilisateurs au formaldéhyde.

En élevage intensif, le formaldéhyde est utilisé comme désinfectant pour prévenir les maladies infectieuses causées par des virus ou des bactéries. Par exemple, lors de l'élevage et de l'engraissement des poulets, la fumigation est généralement effectuée avant de remplir les poulaillers.

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Stabilizzato con metanolo.
Formolo, formalina

Formula empirica CH2O
Massa molare (M) 30,03 g / mol
Densità 1.09
Punto di ebollizione (bp) 99 ° C
Punto di infiammabilità (flp) 62 ° C
Temp. Immagazzinamento:> +15 ° C
ADR 8 III • WGK 3
N. CAS [50-00-0]
CE n. 200-001-8 • UN-no. 2209

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Dichiarazioni di pericolo
H301 + H311 + H331 Tossico se ingerito, a contatto con la pelle o se inalato
H314 Provoca gravi ustioni e lesioni oculari
H317 Può provocare una reazione allergica cutanea
H335 Può irritare le vie respiratorie
H341 Sospettato di provocare alterazioni genetiche
H350 Può provocare il cancro
H370 Provoca danni agli organi (occhio)

Raccomandazioni per la sicurezza
Precauzioni - prevenzione
P260 Non respirare la nebbia / i vapori.
P280 Indossare guanti / indumenti protettivi / Proteggere gli occhi / il viso.

Misure precauzionali -

reazione
P303 + P361 + P353 IN CASO DI CONTATTO CON LA PELLE (o con i capelli): contaminare immediatamente gli indumenti
tirare fuori. Sciacquare la pelle con acqua [o fare la doccia].
P304 + P340 IN CASO DI INALAZIONE: Trasportare la persona all'aria aperta e mantenerla a condizione che la respiri.
P305 + P351 + P338 IN CASO DI CONTATTO CON GLI OCCHI: sciacquare accuratamente per un periodo di tempo.
quantità di minuti; rimuovere le lenti a contatto, se possibile; continuare a risciacquare.
P308 + P311 IN CASO di esposizione o potenziale esposizione: contattare un CENTRO ANTIVELENI / un medico.

Dans la nature, le formaldéhyde se présente comme un produit d'oxydation des terpènes et comme un produit métabolique des bactéries, qui convertissent les substrats aérobies avec un atome de carbone comme le méthanol, le méthane ou la méthylamine en dioxyde de carbone. Le formaldéhyde fait partie du métabolisme humain. Il est classé comme cancérigène.

Applications

Le formaldéhyde est l'une des matières premières organiques les plus importantes de l'industrie chimique et est utilisé comme matière première pour de nombreux autres composés chimiques. Le plus grand marché est de loin celui des résines urée-formaldéhyde, des phénoplastes, des polyoxyméthylènes et d'un certain nombre d'autres intermédiaires chimiques tels que le pentaérythritol. Le formaldéhyde est utilisé, entre autres, dans la production de colorants, de produits pharmaceutiques et de finition textile. Comme le formaldéhyde, comme tous les aldéhydes, est un agent réducteur puissant, il est utilisé pour tuer les germes. Le formaldéhyde est utilisé en laboratoire pour la réaction de Mannich et la réaction de Blanc, entre autres.

-Fabrication de polymères

Le formaldéhyde réagit avec l'urée pour former des résines urée-formaldéhyde (résines UF; à partir d'urée-formaldéhyde), avec la mélamine, il réagit pour former des résines mélamine-formaldéhyde (résines MF), qui sont toutes deux des aminoplastes. Dans la première étape, la monométhylolurée et la diméthylolurée sont produites

Une condensation supplémentaire conduit à des polymères en forme de chaîne qui peuvent éventuellement être réticulés. Les résines à base d'urée-formaldéhyde sont les principaux types de résines adhésives pour la fabrication de matériaux à base de bois tels que les panneaux de particules, les panneaux de fibres de bois et le contreplaqué de bois dur. Le manque de résistance à l'eau de la résine durcie en raison de la réversibilité de la liaison aminométhylène peut être surmonté en ajoutant des substances telles que la mélamine.

Le champ d'application de loin le plus important du formaldéhyde est la production de résines urée-formaldéhyde, qui sont utilisées comme liant pour les matériaux non structuraux à base de bois tels que les panneaux de particules et les panneaux de fibres de densité moyenne (MDF).

Les résines de mélamine formaldéhyde sont utilisées comme résines d'imprégnation lorsque des exigences plus élevées sont placées sur la résistance à l'humidité, par exemple pour l'application de papier décoratif sur des sols stratifiés. En tant que vernis transparents, les résines MF sont utilisées dans l'industrie automobile.

Les composés N-méthylol fabriqués à partir de formaldéhyde et d'urée, tels que la méthylolurée, qui forment des aminoplastes dans la fibre par condensation supplémentaire, sont utilisés comme adjuvants textiles dans les fibres de cellulose telles que les fibres de coton ou les fibres de viscose. Ceux-ci servent à améliorer le comportement au froissement et au retrait et augmentent ainsi la stabilité dimensionnelle des textiles. La polycondensation des composés N-méthylol a généralement lieu en milieu acide à température élevée. Le formaldéhyde est dans une certaine mesure produit lors de la condensation. La quantité d'aminoplastes stockée est d'environ 8% sur la base du poids du tissu. D'un point de vue sanitaire, une petite quantité de formaldéhyde libre et libérable doit être garantie lors du raffinage des textiles. Les textiles qui entrent en contact avec la peau lors d'une utilisation normale et qui contiennent plus de 0,15% de formaldéhyde libre doivent être étiquetés en conséquence.

-Phénoplastiques

Les résines ou phénoplastes phénol-formaldéhyde (PF) sont des polymères synthétiques fabriqués par réaction de condensation du phénol ou du phénol substitué avec le formaldéhyde. Des novolaques ou des résols se forment selon que la condensation est acide ou basique. Les novolaques sont des polymères de bas poids moléculaire produits par la condensation catalysée par un acide de formaldéhyde avec un mélange de crésols. Les novolaques sont utilisés comme matériaux photorésistants en microélectronique.

Les résoles sont des produits de la condensation phénol-formaldéhyde catalysée par une base. Ils sont fabriqués avec un excès de formaldéhyde en phénol. Les espèces réactives sont des phénates qui se forment

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