Diméthylformamide (DMF) 99,5 +%, pur

Qu'est-ce que le diméthylformamide ?

Le diméthylformamide (DMF), plus précisément le N, N-diméthylformamide, est un amide de l'acide formique. Le DMF est utilisé comme solvant organique aprotique polaire.

Son utilisation comme solvant du polyacrylonitrile, lui permettant d'être utilisé comme fibre synthétique (Orlon, Dralon et al.), A été découverte en 1941 par Herbert Rein chez IG Farben et indépendamment chez DuPont aux Etats-Unis en 1944.

-Propriétés chimiques

L'amide se décompose en diméthylamine et en monoxyde de carbone lorsqu'il est exposé à la lumière et à la chaleur. Les solutions dans l'eau sont résistantes à l'hydrolyse. Des ajouts d'acides ou de bases catalysent la décomposition en acide formique et en diméthylamine. En tant que solvant, le composé n'est pas inerte pour un certain nombre de substances. Des réactions violentes se produisent avec des substances telles que l'hydrure de sodium, le tétrahydroborate de sodium, l'azide de lithium, le sodium, le chlorure de thionyle et le triéthylaluminium. Il réagit également avec les hydrocarbures halogénés, tels que le tétrachlorure de carbone.

- Utilisation

Le DMF est utilisé comme solvant pour une grande variété de matériaux solides, liquides ou gazeux, pour des polymères tels que le polyacrylonitrile, le PVC, les polyamides, les polyuréthanes, les résines époxy et pour la cellulose et ses dérivés.
Le DMF agit comme un catalyseur dans la production de chlorures d'acide à partir d'acides carboxyliques et de chlorure d'oxalyle.
Le DMF étant aprotique polaire, il est souvent utilisé comme solvant en laboratoire pour des réactions avec des états de transition polaires. Dans le cas de substitutions nucléophiles, par ex. B. des augmentations drastiques du taux de méthanol sont enregistrées.
En génie chimique, le DMF est utilisé comme agent d'extraction pour séparer le benzène, l'éthyne et le 1,3-butadiène.
Le DMF est un additif pour le kérosène, il sert de catalyseur pour sa combustion
Le DMF est un intermédiaire dans la synthèse d'acétals, d'aldéhydes, d'esters d'acide carboxylique et de nitriles
Le réactif de Vilsmeier-Haack, utilisé pour la formylation d'aromatiques et la chloration d'acide carboxylique, peut être produit à partir de DMF et d'oxychlorure de phosphore.
Le DMF est utilisé comme réactif pour la synthèse d'aldéhydes via la synthèse d'aldéhyde de Bouveault.
Le DMF-d7 est utilisé comme solvant en spectroscopie RMN.

Propriétés techniques

DMF, DMFA, diméthylamide d'acide formique
Formule empirique C3H7NO
Masse moléculaire (M) 73,10 g / mol
Densité (D) 0,95 g / cm³
Point d'ébullition (bp) 153 ° C
Point d'éclair (flp) 57,5 ​​° C
Point de fusion (mp) -61 ° C
ADR 3 III
WGK 2
N ° CAS. [68-12-2]
CE no. 200-679-5
UN No. 2265

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Mentions de danger
H226 Liquide et vapeurs inflammables
H312 + H332 Nocif par contact avec la peau et par inhalation
H319 Provoque une sévère irritation des yeux
H360D Peut nuire au fœtus

Recommandations de sécurité
Précautions - prévention
P280 Porter des gants de protection / des vêtements de protection / un équipement de protection des yeux / du visage.

Précautions - réponse
P302 + P352 EN CAS DE CONTACT AVEC LA PEAU: laver abondamment à l'eau et au savon.
P305 + P351 + P338 EN CAS DE CONTACT AVEC LES YEUX: rincer avec précaution à l'eau pendant une longue période
nombre de minutes; retirer les lentilles de contact, si possible; continuez à rincer.
Exposition P308 + P313 NA (possible): consulter un médecin.