acide p-toluènesulfonique monohydraté ≥98%, Pur

Qu'est-ce que l'acide toluène sulfonique ?

L'acide paratoluène sulfonique (APTS) ou acide tosylique est un composé organique de formule moléculaire C7H8O3S. Constitué d'un cycle benzénique substitué par un groupe méthyle (toluène) et un groupe acide sulfonique en position 1,4, c'est l'un des trois isomères de l'acide toluène sulfonique, le composé para. Il se présente sous la forme d'un solide blanc soluble dans l'eau, les alcools et autres solvants polaires. En utilisant la notation abrégée Ts ou Tos pour désigner le groupe tosyle de formule CH3C6H4SO2-, la formule de l'APTS s'écrit sous forme condensée TsOH (ou TosOH). On le trouve généralement sous forme monohydratée de formule TsOH H2O.

Comme les autres acides sulfoniques, l'APTS est un acide organique fort. En comparaison, il est environ un million de fois plus fort que l'acide benzoïque, un autre acide organique courant. De plus, c'est un des rares acides forts qui se présente sous forme solide dans des conditions expérimentales "ordinaires", ce qui peut faciliter certaines manipulations.

À quoi sert l'acide toluène sulfonique ?

En synthèse organique, l'APTS est généralement utilisé comme catalyseur acide. Contrairement à l'acide sulfurique, il n'a pas de caractère oxydant et peut être avantageusement substitué lorsqu'une solubilité dans la phase organique est recherchée. De plus, la base conjuguée de l'anion tosylate (TsO-) n'est pas nucléophile, ce qui limite les réactions secondaires.

Les réactions suivantes peuvent bénéficier de la catalyse acide par APTS :

estérification des acides carboxyliques
transestérification d'ester
acétalisation des aldéhydes

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Informations techniques

Paratoluolsulphonic acid
Empirical formula C7H8O3S · H2O
Molar mass (M) 190,22 g/mol
Boiling point (bp) 140 °C
Flash point (flp) >150 °C
Melting point (mp) 56 °C
ADR 8 III
WGK 1
CAS No. [6192-52-5]
EG-Nr. 203-180-0
UN-Nr. 2585

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Mentions de danger

H315 Provoque une irritation cutanée
H319 Provoque une sévère irritation des yeux
H335 Peut irriter les voies respiratoires

Précautions - réponse

P302 + P352 EN CAS DE CONTACT AVEC LA PEAU: laver abondamment à l'eau.
P305 + P351 + P338 EN CAS DE CONTACT AVEC LES YEUX: rincer avec précaution à l'eau pendant un certain temps
nombre de minutes; retirer les lentilles de contact, si possible; continuez à rincer.