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Qu'est-ce que l'acide butyrique ?

L'acide butanoïque, également appelé acide butyrique du grec βουτυρος (beurre), est un acide carboxylique saturé de formule CH3CH2CH2-COOH.

Par exemple, il se produit dans le beurre rance, le parmesan et les sucs gastriques, où il dégage une odeur forte et désagréable. L'acide butyrique peut être détecté d'environ 5 à 40 µg/m3, selon les sources.

Dans des conditions normales de température et de pression, l'acide butanoïque est un liquide légèrement huileux qui se solidifie à -8°C et dont le point d'ébullition est de 164°C. Il est facilement soluble dans l'eau, l'éthanol et l'éther et se dissocie du solvant lors de l'ajout de chlorure de calcium. Le dichromate de potassium et l'acide sulfurique l'oxydent en dioxyde de carbone et en acide acétique, tandis que le permanganate de potassium alcalin ne l'oxyde qu'en dioxyde de carbone. De plus, son isomère de composition est l'acide 2-méthylpropanoïque, qui tire son deuxième nom d'acide isobutyrique.

C'est aussi un acide gras à chaîne courte présent dans les huiles végétales et les graisses animales. Le glycéride (ester de glycérol) de l'acide butyrique représente 3 à 4 % du beurre. Lorsque le beurre rancit, les glycérides sont hydrolysés, libérant l'acide butyrique nauséabond. L'acide butyrique normal ou acide butyrique de fermentation se trouve également sous forme d'ester hexylique dans l'huile d'Heracleum giganteum et d'ester octylique dans celle de panais (Pastinaca sativa) ; il est également présent dans la transpiration.

Il est généralement produit par la fermentation du sucre ou de l'amidon, provoquée par l'ajout de fromage en décomposition, auquel du carbonate de calcium est ajouté pour neutraliser les acides formés au cours du processus. La fermentation butyrique de l'amidon est facilitée par l'ajout direct de Bacillus subtilis.

Divers esters sont obtenus à partir de l'acide butyrique. Ces esters sont appelés butyrate ou plus précisément butanoate. Ceux à faible masse molaire, comme le butanoate de méthyle, ont généralement des arômes agréables. Ils sont donc utilisés comme additifs alimentaires ou dans les parfums.

La formule moléculaire est la même que celle du formiate de propyle.

A quoi sert l'acide butyrique ?

L'acide butanoïque est utilisé dans la préparation de divers arômes (esters de butanoate), les esters d'acide butyrique de bas poids moléculaire tels que le butanoate de méthyle, pour la plupart, ont des arômes ou des saveurs agréables. Pour cette raison, ils sont utilisés comme additifs dans les aliments et les parfums.

Grâce à sa forte odeur, il est également utilisé comme additif pour les appâts de pêche. De nombreuses saveurs disponibles sur le marché pour leurrer la carpe ( Cyprinus carpio ) utilisent l'acide butyrique comme base d'ester, mais il n'est pas clair si les poissons sont attirés par l'acide butyrique lui-même ou les autres substances ajoutées. Cependant, l'acide butyrique est l'un des rares acides organiques qui s'est avéré agréable au goût pour les tanches et les gardons.

Pour l'anecdote, cette substance a également été utilisée comme répulsif non toxique, nauséabond et contaminant la chair par l'équipe de Sea Shepherd contre le navire-usine baleinier japonais et par des militants anti-avortement ; certains services de police envisagent également de l'utiliser comme arme non létale.

En plus du sulfure d'hydrogène, l'acide butyrique est utilisé pour produire des bombes puantes bon marché, très efficaces et durables.

Le parfum piquant est également utilisé pour chasser les taupes. Cependant, la distribution de ce produit à cette fin est interdite car il n'est pas autorisé comme biocide.

L'acide butyrique est utilisé dans diverses industries. Il y a actuellement beaucoup d'intérêt à les utiliser comme précurseurs de biocarburants, par ex. Peut être utilisé comme biobutanol. Récemment, la recherche s'est concentrée sur les sources de carburant alternatives en raison de la hausse des prix du pétrole, ainsi que de la réduction continue de la disponibilité du pétrole et du besoin croissant de sources d'énergie propres.

L'acide butyrique trouve également de nombreuses applications dans les industries pharmaceutiques et chimiques. Dans l'industrie chimique, l'acide butyrique est principalement utilisé pour produire des plastiques acétate butyrate de cellulose.

L'acide butyrique a traditionnellement été utilisé dans les analyses comme composé clé pour la graisse du lait des ruminants, car il ne se trouve pas dans les graisses corporelles animales ou végétales.

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Données techniques

Butanoic acid
Empirical formula C4H8O2
Molar mass (M) 88,11 g/mol
Density (D) 0,96 g/cm³
Boiling point (bp) 165 °C
Flash point (flp) 71 °C
Melting point (mp) -5 °C
ADR 8 III
WGK 1
CAS No. 107-92-6
EG-Nr. 203-532-3
UN-Nr. 2820

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