Hexaméthylènetétramine (Hexamine) ≥99,5%, extra pure

L'hexaméthylènetétramine (hexamine, méthénamine ou urotropine) est une poudre cristalline incolore. La structure chimique de l'hexaméthylènetétramine peut être dérivée de l'hydrocarbure adamantane : Dans l'hexaméthylènetétramine, les atomes d'azote sont situés aux quatre points de connexion des trois cycles à six chaînons. Il y a un groupe CH2 entre la veine d'azote (comme les sommets d'un tétraèdre).

L'hexaméthylènetétramine a été décrite pour la première fois par Alexander Michailowitsch Butlerow en 1859. En 1894, elle a été introduite en thérapie sous la marque Urotropin pour la désinfection des voies urinaires.

Le point d'éclair est de 250°C, la température d'inflammation de 390°C et la température de décomposition > 263°C. La densité énergétique, le pouvoir calorifique est de 31,3 MJ/kg, le pH est de 8,4 à 28 g/l et le pKa est de 8,95 (20 °C)

L'hexaméthylènetétramine est utilisée dans la production d'amino et de phénoplastes. Sous forme pressée, il est également utilisé comme carburant sec et constitue le composant principal du carburant Esbit - sous forme de comprimés en forme de cube avec des marques grises.

En histochimie, l'hexaméthylènetétramine est utilisée pour la coloration à l'argent.

En synthèse organique, il sert d'équivalent formyle (réaction de Duff), pour l'introduction de groupements aminés, pour la synthèse de N-hétérocycles, et est utilisé dans la réaction de Mannich. En analyse inorganique, il est utilisé dans le processus de séparation des cations comme agent tampon pour la précipitation du "groupe urotropine" (qui comprend également le fer, le chrome et l'aluminium) à pH 5,5. En solution aqueuse acide, la méthénamine est décomposée en formaldéhyde et en ions ammonium. Pour cette raison, l'hexaméthylènetétramine sublimée conduit à des concentrations excessives de formaldéhyde lors de la mesure des émissions lors de la production de résines phénoliques dans les processus de mesure qui fonctionnent avec des solutions acides. A cet égard, il convient de mentionner la méthode DNPH et la méthode MBTH.

Dans la technologie de la fonderie, il est utilisé avec la résine phénolique comme système de durcisseur de résine pour le processus de moulage de masques pour la production de coquilles de moules et de noyaux creux.

Une autre application est la neutralisation des sous-produits acides dans la synthèse de l'agent de guerre chimique sarin, de sorte que la détection d'hexamine (=hexaméthylènetétramine) dans les zones de combat peut être considérée comme une indication pour l'utilisation de sarin.

Empirical formula C₆H₁₂N₄
Molar mass (M) 140,19 g/mol
Density (D) 1,33
Flash point (flp)250 °C • Melting point (mp)ca. 263 °C (subl.)
Solubility 895 g/l (H₂O, 20 °C)
ADR 4.1 III • WGK 1
CAS No.[100-97-0]
EG-Nr. 202-905-8 • UN-Nr. 1328

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Mentions de danger

H228 Solide inflammable
H317 Peut provoquer une allergie cutanée

Précautions - prévention

P210 Tenir à l'écart de la chaleur. Ne pas fumer.

Précautions - réponse

P333 + P313 En cas d'irritation cutanée ou d'éruption cutanée: consulter un médecin.