Acétosyringone

L'acétosyringone est un produit naturel phénolique et est un composé chimique lié à l'acétophénone et au 2,6-diméthoxyphénol. Il a été décrit pour la première fois en ce qui concerne les composés phytochimiques de type lignane / phénylpropanoïde, avec isolement de diverses sources végétales, en particulier en ce qui concerne les blessures et autres changements physiologiques.

Historiquement, ce composé est surtout connu pour son implication dans la reconnaissance des pathogènes des plantes, en particulier son rôle en tant que signal qui attire et transforme des bactéries oncogènes uniques du genre Agrobacterium. Le gène virA sur le plasmide Ti d'Agrobacterium tumefaciens et le plasmide Ri d'Agrobacterium rhizogenes est utilisé par ces bactéries du sol pour infecter les plantes car il code un récepteur pour l'acétosyringone et d'autres composés phytochimiques phénoliques qui sont excrétés par les blessures des plantes. Ce composé permet également une efficacité de transformation plus élevée dans les plantes, dans les procédures de transformation médiées par A. tumefaciens, et présente donc un intérêt en biotechnologie végétale.

L'acétosyringon peut également être trouvé dans Posidonia oceanica et une grande variété d'autres plantes. Il est excrété sur le site blessé des dicots. Ce composé améliore la transformation du gène médiée par Agrobacterium en dicotylédone. Les monocotylédones n'ont pas cette réponse de la plaie et il est considéré comme le facteur limitant de la transformation génique médiée par Agrobacterium chez les monocotylédones.

Le composé est également produit par la punaise à pied mâle (Leptoglossus phyllopus) et utilisé dans son système de communication.

Des études in vitro montrent que l'acétosyringone augmente la formation de mycorhizes dans le champignon Glomus intraradices.

La synthèse totale de ce produit naturel simple a été réalisée par Crawford et al.en 1956, mais est d'un intérêt synthétique contemporain limité. Une variété d'analogues d'acétosyringone sont disponibles, y compris certains qui sont des inactivateurs covalents de processus cellulaires impliquant l'acétosyringone.