D-Alanine

L'alanine (symbole Ala ou A) est un acide α-aminé utilisé dans la biosynthèse des protéines. Il contient un groupe amine et un groupe acide carboxylique, tous deux liés à l'atome de carbone central qui porte également une chaîne latérale de groupe méthyle. Par conséquent, le nom systématique IUPAC est acide 2-aminopropanoïque et classé comme un acide α-aminé aliphatique non polaire. Dans des conditions biologiques, il existe sous sa forme zwitterionique avec son groupe amine protonée (comme -NH3 +) et son groupe carboxyle décotoné (comme -CO2-). Il n'est pas essentiel pour l'homme car il peut être synthétisé métaboliquement et n'a pas besoin d'être présent dans l'alimentation. Il est codé par tous les codons commençant par GC (GCU, GCC, GCA et GCG).

L'isomère L de l'alanine (gaucher) est celui qui est incorporé dans les protéines. La L-Alanine occupe le deuxième rang après la leucine en fréquence, représentant 7,8% de la structure primaire dans un échantillon de 1150 protéines. La forme droite, la D-alanine, se produit dans les polypeptides de certaines parois cellulaires bactériennes et dans certains antibiotiques peptidiques, et se présente sous forme d'osmolyte dans les tissus de nombreux crustacés et mollusques.

Chez les mammifères, l'alanine joue un rôle clé dans le cycle glucose-alanine entre les tissus et le foie. Dans les muscles et autres tissus qui décomposent les acides aminés pour le carburant, les groupes aminés sont collectés sous forme de glutamate par transamination. Le glutamate peut ensuite transférer son groupe amino en pyruvate, un produit de la glycolyse musculaire, par l'action de l'alanine aminotransférase pour former l'alanine et l'α-cétoglutarate. L'alanine pénètre dans la circulation sanguine et est transportée vers le foie. La réaction d'alanine aminotransférase a lieu à l'envers dans le foie, où le pyruvate régénéré est utilisé dans la gluconéogenèse, formant du glucose qui retourne aux muscles par le système circulatoire. Le glutamate dans le foie pénètre dans les mitochondries et est décomposé par la glutamate déshydrogénase en α-cétoglutarate et en ammonium, qui à son tour participe au cycle de l'urée pour former de l'urée qui est excrétée par les reins.

Le cycle glucose-alanine permet d'éliminer le pyruvate et le glutamate des muscles et de les transporter en toute sécurité vers le foie. Une fois là-bas, le pyruvate est utilisé pour régénérer le glucose, puis le glucose retourne au muscle pour être métabolisé en énergie: cela déplace la charge énergétique de la gluconéogenèse vers le foie au lieu du muscle, et tout l'ATP disponible dans le muscle peut être dédié à la contraction musculaire. C'est une voie catabolique et dépend de la dégradation des protéines dans le tissu musculaire. On ne sait pas si et dans quelle mesure il survient chez des non-mammifères.