Nitrate d'ammonium et de cérium (IV)

Le nitrate d'ammonium cérium (IV) (CAN) est le composé inorganique de formule (NH4) 2Ce (NO3) 6. Ce sel de cérium hydrosoluble rouge orangé est un oxydant spécialisé en synthèse organique et un oxydant standard en analyse quantitative.

En synthèse organique, le CAN est utile comme agent oxydant pour de nombreux groupes fonctionnels (alcools, phénols et éthers) et pour les liaisons C-H, en particulier celles qui sont benzyliques. Les oléfines subissent une dinitroxylation, bien que le résultat dépende du solvant. Les quinones sont produites à partir de catéchols et d'hydroquinones et même les nitroalcanes sont oxydés.

CAN offre une alternative à la réaction Nef; par exemple pour la synthèse du kétomacrolide où des réactions secondaires compliquées se produisent généralement lors de l'utilisation d'autres réactifs. L'halogénation oxydante peut être favorisée par le CAN comme oxydant in situ pour la bromation benzylique et l'iodation des cétones et des dérivés d'uracile.

Pour la synthèse d'hétérocycles

Les quantités catalytiques de CAN aqueux permettent la synthèse efficace des dérivés quinoxalins. Les quinoxalines sont connues pour leurs utilisations en tant que colorants, semi-conducteurs organiques et agents de clivage de l'ADN. Ces dérivés sont également des composants d'antibiotiques tels que l'échinomycine et l'actinomycine. La réaction à trois composants catalysée par CAN entre les anilines et les éthers alkylvinyliques fournit un accès efficace aux 2-méthyl-1,2,3,4-tétrahydroquinoléines et aux quinoléines correspondantes obtenues par leur aromatisation.

Comme réactif de déprotection

Le CAN a traditionnellement été utilisé pour libérer des ligands organiques à partir de carbonyles métalliques. Dans le processus, le métal est oxydé, CO est dégagé et le ligand organique est libéré pour une manipulation ultérieure. Par exemple, avec la réaction de Wulff-Dötz, un alcyne, du monoxyde de carbone et un carbène de chrome sont combinés pour former un complexe semi-sandwich de chrome et le ligand phénolique peut être isolé par oxydation CAN douce.