Acide benzoique

L'acide benzoïque est un solide blanc (ou incolore) de formule C6H5CO2H. C'est l'acide carboxylique aromatique le plus simple. Son nom est dérivé de la gomme benjoin, qui en a été la seule source pendant longtemps. L'acide benzoïque est naturellement présent dans de nombreuses plantes et sert d'intermédiaire dans la biosynthèse de nombreux métabolites secondaires. Les sels d'acide benzoïque sont utilisés comme conservateurs alimentaires. L'acide benzoïque est un précurseur important pour la synthèse industrielle de nombreuses autres substances organiques. Les sels et esters de l'acide benzoïque sont connus sous le nom de benzoates

Applications

L'acide benzoïque est principalement consommé dans la production de phénol par décarboxylation oxydative à 300-400 ° C:

C6H5CO2H + 1/2 O2 → C6H5OH + CO2

En ajoutant des quantités catalytiques de sels de cuivre (II), la température requise peut être abaissée à 200 ° C. Le phénol peut être converti en cyclohexanol, une matière de départ pour la synthèse du nylon.
Précurseur des plastifiants

Les plastifiants benzoates, tels que les esters de glycol, de diéthylène glycol et de triéthylène glycol, sont obtenus par transestérification du benzoate de méthyle avec le diol correspondant. En variante, ces espèces proviennent du traitement du chlorure de benzoyle avec le diol. Ces plastifiants sont utilisés d'une manière similaire à ceux dérivés de l'ester d'acide téréphtalique.

Précurseur de benzoate de sodium et conservateurs associés

L'acide benzoïque et ses sels sont utilisés comme conservateurs alimentaires, représentés par les numéros E E210, E211, E212 et E213. L'acide benzoïque inhibe la croissance des champignons, des levures et de certaines bactéries. Il est ajouté directement ou est le résultat de réactions avec son sel de sodium, de potassium ou de calcium. Le mécanisme commence par l'absorption d'acide benzoïque dans la cellule. Si le pH intracellulaire passe à 5 ou moins, la fermentation anaérobie du glucose par la phosphofructokinase est réduite de 95%. L'efficacité de l'acide benzoïque et du benzoate dépend donc du pH de l'aliment. Les aliments et boissons acides tels que les jus de fruits (acide citrique), les boissons gazeuses (dioxyde de carbone), les boissons gazeuses (acide phosphorique), les cornichons (vinaigre) ou d'autres aliments acidifiés sont conservés avec de l'acide benzoïque et des benzoates.

Les niveaux d'utilisation typiques de l'acide benzoïque comme conservateur alimentaire se situent entre 0,05 et 0,1%. Les aliments dans lesquels l'acide benzoïque peut être utilisé et les teneurs maximales pour son utilisation sont réglementés par la législation alimentaire locale.

Des inquiétudes ont été soulevées quant au fait que l'acide benzoïque et ses sels dans certaines boissons gazeuses peuvent réagir avec l'acide ascorbique (vitamine C) pour former de petites quantités de benzène cancérigène.

-Médicinal

L'acide benzoïque est un composant de la pommade de Whitfield, qui est utilisé pour traiter les maladies fongiques de la peau telles que la teigne, la teigne et le pied d'athlète. En tant que constituant principal de la gomme de benzoïne, l'acide benzoïque est également un ingrédient important à la fois dans la teinture de benjoin et dans le baume de frison. Ces produits sont utilisés depuis longtemps comme antiseptiques topiques et décongestionnants pour inhalateurs.

L'acide benzoïque a été utilisé au début du 20e siècle comme expectorant, analgésique et antiseptique.

Chlorure de benzoyle

L'acide benzoïque est un précurseur du chlorure de benzoyle, C6H5C (O) Cl, par traitement avec du chlorure de thionyle, du phosgène ou l'un des chlorures de phosphore. Le chlorure de benzoyle est une matière de départ importante pour divers dérivés d'acide benzoïque tels que le benzoate de benzyle, qui est utilisé dans les arômes artificiels et les insectifuges.

-Applications de niche et de laboratoire

Dans les laboratoires d'enseignement, l'acide benzoïque est une norme courante pour l'étalonnage d'un calorimètre