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Chloramine T.
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La chloramine-T est le composé organique de formule CH3C6H4SO2NClNa. Le sel anhydre et le trihydrate sont connus. Les deux sont des poudres blanches. La chloramine-T est utilisée comme réactif en synthèse organique
Applications
Réactif en amidohydroxylation
L'oxyamination Sharpless convertit un alcène en un amino-alcool vicinal. Une source courante du composant amido de cette réaction est la chloramine-T. Les aminoalcools vicinaux sont des produits importants dans la synthèse organique et les pharmacophores récurrents dans la découverte de médicaments.
Oxydant
La chloramine-T est un agent oxydant puissant. Il oxyde le sulfure d'hydrogène en soufre et en gaz moutarde pour fournir un sulfimure cristallin inoffensif.
Il convertit l'iodure en monochlorure d'iode (ICl). IC1 subit rapidement une substitution électrophile, principalement avec des cycles aromatiques activés, comme celui de l'acide aminé tyrosine. Par exemple, la chloramine-T est utilisée pour inclure l'iode dans les peptides et les protéines. La chloramine-T associée à l'iodogène ou à la lactoperoxydase est souvent utilisée pour marquer les peptides et les protéines avec des isotopes d'iode radioactif.