1,4-dioxane

Le 1,4-dioxane est un composé organique hétérocyclique classé comme un éther. C'est un liquide incolore avec une légère odeur sucrée semblable à l'éther diéthylique. Le composé est souvent appelé simplement dioxane parce que les autres isomères de dioxane (1,2- et 1,3-) sont rarement trouvés.

Le dioxane est utilisé comme solvant pour de nombreuses applications pratiques et en laboratoire, mais aussi comme stabilisant pour le transport d'hydrocarbures chlorés dans des conteneurs en aluminium.

Applications

-Transport de trichloroéthane

Dans les années 80, la majeure partie du dioxane produit était utilisée comme stabilisant du 1,1,1-trichloroéthane pour le stockage et le transport dans des conteneurs en aluminium. Normalement, l'aluminium est protégé par une couche d'oxyde passivant, mais lorsque ces couches sont rompues, l'aluminium métallique réagit avec le trichloroéthane pour donner du trichlorure d'aluminium, qui à son tour catalyse la déshydrohalogénation du trichloroéthane restant en chlorure de vinylidène et chlorure d'hydrogène. Le dioxane «empoisonne» cette réaction catalytique en formant un adduit avec du trichlorure d'aluminium.

En tant que solvant

Le dioxane est utilisé dans diverses applications comme solvant aprotique polyvalent, par exemple g. pour encres, adhésifs et esters de cellulose. Il est remplacé par le tétrahydrofurane (THF) dans certains procédés en raison de sa moindre toxicité et de son point d'ébullition plus élevé (101 ° C, contre 66 ° C pour le THF).

Bien que l'éther diéthylique soit assez insoluble dans l'eau, le dioxane est miscible et en fait hygroscopique. À pression standard, le mélange d'eau et de dioxane dans le rapport 17,9: 82,1 masse est un azéotrope positif bouillant à 87,6 C.

Les atomes d'oxygène sont basiques de Lewis, le dioxane peut donc dissoudre de nombreux composés inorganiques et sert de ligand diéther chélatant. Il réagit avec les réactifs de Grignard pour précipiter le dihalogénure de magnésium. De cette manière, le dioxane est utilisé pour stimuler l'équilibre de Schlenk. De cette manière, le diméthylmagnésium est préparé

-Spectroscopie

Le dioxane est utilisé comme étalon interne pour la spectroscopie par résonance magnétique nucléaire dans l'oxyde de deutérium.