Diméthylsulfoxyde (DMSO)

Le diméthylsulfoxyde (DMSO) est un composé soufré organique de formule (CH3) 2SO. Ce liquide incolore est un solvant aprotique polaire important qui dissout les composés polaires et non polaires et est miscible dans une grande variété de solvants organiques et dans l'eau. Il a un point d'ébullition relativement élevé. Le DMSO a la propriété inhabituelle que de nombreuses personnes perçoivent un goût d'ail dans la bouche après un contact avec la peau.

En termes de structure chimique, la molécule a la symétrie idéalisée Cs. Il a une géométrie moléculaire pyramidale trigonale compatible avec d'autres composés S (IV) à trois coordonnées, avec une paire d'électrons non liée sur l'atome de soufre approximativement tétraédrique.

Applications

Le DMSO est un solvant aprotique polaire et est moins toxique que les autres membres de cette classe tels que le diméthylformamide, le diméthylacétamide, la N-méthyl-2-pyrrolidone et le HMPA. Le DMSO est souvent utilisé comme solvant pour des réactions chimiques avec des sels, en particulier des réactions de Finkelstein et d'autres substitutions nucléophiles. Il est également largement utilisé comme agent d'extraction en biochimie et en biologie cellulaire. Le DMSO n'étant que faiblement acide, il tolère des bases relativement fortes et est donc largement utilisé dans l'étude des carbanions. Un ensemble de valeurs de pKa non aqueuses (acidité C-H, O-H, S-H et N-H) pour des milliers de composés organiques a été déterminée dans une solution de DMSO.

En raison de son point d'ébullition élevé, 189 ° C (372 ° F), le DMSO s'évapore lentement à la pression atmosphérique normale. Les échantillons dissous dans du DMSO ne peuvent pas être récupérés aussi facilement que d'autres solvants car il est très difficile d'éliminer toutes les traces de DMSO par évaporation rotative conventionnelle. Une technique pour récupérer complètement les échantillons est l'élimination du solvant organique par évaporation suivie par l'addition d'eau (pour dissoudre le DMSO) et la cryodésection pour éliminer à la fois le DMSO et l'eau. Les réactions effectuées dans le DMSO sont souvent diluées avec de l'eau pour précipiter ou séparer les produits en phase. Le point de congélation relativement élevé du DMSO, 18,5 ° C (65,3 ° F), signifie qu'il s'agit d'un solide à température ambiante ou juste en dessous, ce qui peut limiter son utilité dans certains processus chimiques (par exemple, cristallisation avec refroidissement).

Sous sa forme deutérée (DMSO-d6), c'est un solvant utile pour la spectroscopie RMN, encore une fois en raison de sa capacité à résoudre une grande variété d'analytes, la simplicité de son propre spectre et son aptitude aux études spectroscopiques RMN à haute température. Les inconvénients de l'utilisation du DMSO-d6 sont sa viscosité élevée, qui élargit les signaux, et son hygroscopicité, conduisant à une résonance H2O écrasante dans le spectre RMN 1H. Il est souvent mélangé avec CDCl3 ou CD2Cl2 pour une viscosité et des points de fusion inférieurs.

Le DMSO est de plus en plus utilisé dans les processus de fabrication pour produire des dispositifs microélectroniques. Il est largement utilisé pour le décapage de la résine photosensible dans les écrans TFT-LCD à «écran plat» et les applications d'emballage avancées (telles que le conditionnement au niveau des plaquettes / la création de motifs sur les bosses de soudure). Il est également utilisé dans la bio-préservation, en particulier dans la banque de cellules souches. Le DMSO est un décapant pour peinture efficace et est plus sûr que la plupart des autres, tels que le nitrométhane et le dichlorométhane.

En raison de sa capacité à dissoudre de nombreux types de composés, le DMSO joue un rôle dans la gestion des échantillons et le criblage à haut débit dans la conception de médicaments.

-La biologie

Le DMSO est utilisé dans la réaction en chaîne par polymérase (PCR) pour inhiber les structures secondaires dans la matrice d'ADN ou les amorces d'ADN. Il est ajouté au mélange PCR avant de réagir, où il perturbe l'auto-complémentarité de l'ADN, minimisant les réactions perturbatrices.

Le DMSO dans une réaction de PCR est applicable pour les plasmides superenroulés (pour se détendre pour l'amplification) ou les modèles d'ADN avec une teneur élevée en GC (pour réduire la thermostabilité). Par exemple, une concentration finale de 10% de DMSO dans le mélange PCR avec Phusion diminue la température d'hybridation de l'amorce (c'est-à-dire la température de fusion de l'amorce) de 5,5 à 6,0 ° C (9,9 à 10,8 ° F).

Il est connu comme un inhibiteur réversible du cycle cellulaire au stade G1 des cellules lymphoïdes humaines.

Le DMSO peut également être utilisé comme cryoprotecteur, ajouté au milieu cellulaire pour réduire la formation de glace et empêcher ainsi la mort cellulaire pendant le processus de congélation. Environ 10% peuvent être utilisés avec une méthode de congélation lente et les cellules peuvent être congelées à -80 ° C (-112 ° F) ou stockées en toute sécurité dans de l'azote liquide.

Le DMSO a été utilisé comme co-solvant pour favoriser l'incorporation de flavonol glycoside Icariin dans le ver nématode C. elegans

En culture cellulaire, le DMSO est utilisé pour induire la différenciation des cellules de carcinome embryonnaire P19 en cardiomyocytes et cellules musculaires squelettiques.

-Médicament

L'utilisation du DMSO en médecine remonte aux alentours de 1963, lorsqu'une équipe de la faculté de médecine de l'Oregon Health & Science University, dirigée par Stanley Jacob, a découvert qu'il pouvait pénétrer la peau et d'autres membranes sans les endommager et former d'autres composés dans un système biologique. En médecine, le DMSO est principalement utilisé comme analgésique topique, comme agent d'administration de médicament topique, comme anti-inflammatoire et comme antioxydant. Parce que le DMSO augmente la vitesse d'absorption de certains composés par les tissus biologiques, y compris la peau, il est utilisé dans certains systèmes d'administration transdermique de médicaments. L'effet peut être amélioré en ajoutant EDTA. Il est souvent formulé avec des médicaments antifongiques, qui leur permettent de pénétrer non seulement la peau, mais aussi les ongles des pieds et des mains.

Le DMSO a été étudié pour le traitement de diverses affections, mais la Food and Drug Administration (FDA) des États-Unis a approuvé son utilisation uniquement pour le soulagement symptomatique des patients atteints de cystite interstitielle. Une étude de 1978 a conclu que le DMSO a considérablement soulagé la plupart des 213 patients atteints d'une maladie génito-urinaire inflammatoire étudiés. Les auteurs recommandent le DMSO pour les états inflammatoires urogénitaux non causés par une infection ou une tumeur où les symptômes étaient sévères ou les patients ne répondaient pas au traitement conventionnel.

Un gel contenant du DMSO, du dexpanthénol et de l'héparine est vendu en Allemagne et en Europe de l'Est (commercialisé sous la marque Dolobene pour une utilisation topique dans les entorses, les tendinites et les inflammations locales.

En radiologie interventionnelle, le DMSO est utilisé comme solvant de l'alcool éthylène vinylique dans l'agent embolique liquide Onyx, qui est utilisé dans l'embolisation, l'occlusion thérapeutique des vaisseaux sanguins.

Dans la recherche médicale, le DMSO est souvent utilisé comme véhicule médicamenteux dans des expériences in vivo et in vitro. Cependant, si un investigateur n'est pas au courant des effets pléiotropes ou si les groupes témoins ne sont pas soigneusement planifiés, un biais peut se produire; un effet du DMSO peut être attribué à tort au médicament. Par exemple, même une très faible dose de DMSO a un puissant effet protecteur contre les lésions hépatiques induites par le paracétamol (paracétamol) chez la souris.

En cryobiologie, le DMSO a été utilisé comme cryoprotecteur et reste un constituant important des mélanges de vitrification cryoprotecteurs utilisés pour préserver les organes, les tissus et les suspensions cellulaires. Sans cela, jusqu'à 90% des cellules congelées deviennent inactives. Elle est particulièrement importante dans la congélation et le stockage à long terme des cellules souches embryonnaires et des cellules souches hématopoïétiques, qui sont souvent congelées dans un mélange de 10% de DMSO, un milieu de congélation et 30% de sérum bovin fœtal. La congélation cryogénique de lignées cellulaires hétéropoïdes (MDCK, VERO, etc.) utilise un mélange de 10% DMSO avec 90% d'EMEM (70% EMEM + 30% sérum bovin foetal + mélange antibiotique). Dans le cadre d'une greffe de moelle osseuse autologue, le DMSO est réinfusé avec les cellules souches hématopoïétiques du patient.

Le DMSO est métabolisé par disproportionation en diméthylsulfure et diméthylsulfone. Il est sujet à une excrétion rénale et pulmonaire. Un effet secondaire possible du DMSO est donc une augmentation du sulfure de diméthyle dans le sang, ce qui peut provoquer un symptôme d'halitose transmise par le sang.

-Vétérinaire

Le DMSO est largement utilisé en médecine vétérinaire comme liniment pour chevaux, seul ou en combinaison avec d'autres ingrédients. Dans ce dernier cas, la fonction prévue du DMSO est souvent de servir de solvant pour transporter les autres ingrédients à travers la peau. Le DMSO est également utilisé par voie intraveineuse chez les chevaux, encore une fois seul ou en association avec d'autres médicaments. Il est utilisé uniquement pour le traitement de l'augmentation de la pression intracrânienne et / ou de l'œdème cérébral chez les chevaux.

-Goût

Le goût d'ail perçu au contact de la peau avec le DMSO peut être dû à l'activation sans odeur des récepteurs TRPA1 dans les ganglions du trijumeau. Contrairement au disulfure de diméthyle et de diallyle (également avec des parfums d'ail), les mono- et tri-sulfures (généralement avec des odeurs nauséabondes) et d'autres structures similaires, le DMSO purement chimique est inodore.

Toxicité

Le DMSO est un solvant non toxique avec une dose létale médiane supérieure à l'éthanol (DMSO: DL50, oral, rat, 14 500 mg / kg; éthanol: DL50, oral, rat, 7 060 mg / kg).

Parce que le DMSO pénètre facilement dans la peau, les substances dissoutes dans le DMSO peuvent être absorbées rapidement. Le choix des gants est important lorsque vous travaillez avec le DMSO. Des gants en caoutchouc butyle, en élastomère fluoré, en néoprène ou en latex épais (15 mil / 0,4 mm) sont recommandés. Les gants en nitrile, qui sont très couramment utilisés dans les laboratoires de chimie, peuvent protéger contre les courts co