N, N-Diméthylformamide (DMF)

Le diméthylformamide est un composé organique de formule (CH3) 2NC (O) H. Communément abrégé en DMF (bien que ce sigle soit parfois utilisé pour le diméthyl furane ou le diméthyl fumarate), ce liquide incolore est miscible à l'eau et à la plupart des liquides organiques. Le diméthylformamide est un solvant largement utilisé pour les réactions chimiques. Le diméthylformamide est inodore, mais les échantillons de qualité technique ou dégradés ont souvent une odeur de poisson en raison de l'impureté de la diméthylamine. Les contaminants de dégradation de la diméthylamine peuvent être éliminés par rinçage des échantillons dégradés avec un gaz inerte tel que l'argon ou par sonication des échantillons sous pression réduite. Comme son nom l'indique, c'est un dérivé du formamide, l'amide de l'acide formique. Le DMF est un solvant aprotique polaire (hydrophile) avec un point d'ébullition élevé. Il facilite les réponses qui suivent des mécanismes polaires, tels que les réponses SN2.

Applications

Le diméthylformamide est principalement utilisé comme solvant avec un faible taux d'évaporation. Le diméthylformamide est utilisé dans la production de fibres acryliques et de plastiques. Il est également utilisé comme solvant dans le couplage peptidique pour les produits pharmaceutiques, dans le développement et la production de pesticides, et dans la fabrication d'adhésifs, de cuirs synthétiques, de fibres, de films et de revêtements de surface.

Il est utilisé comme réactif dans la synthèse d'aldéhyde de Bouveault et dans la réaction de Vilsmeier-Haack, une autre méthode utile de formation d'aldéhydes.
C'est un solvant commun dans la réaction de Heck.
C'est également un catalyseur couramment utilisé dans la synthèse d'halogénures d'acyle, notamment la synthèse de chlorures d'acyle à partir d'acides carboxyliques avec du chlorure d'oxalyle ou de thionyle.
Le mécanisme catalytique implique la formation réversible d'un chlorure d'imidoyle.
Le diméthylformamide pénètre dans la plupart des plastiques et les fait gonfler. En raison de cette propriété, le diméthylformamide convient à la synthèse de peptides en phase solide et en tant que composant de décapants pour peinture.
Le diméthylformamide est utilisé comme solvant pour récupérer des oléfines telles que le 1,3-butadiène par distillation extractive.
Il est également utilisé dans la production de solvants en tant que matière première importante. Il est consommé pendant la réaction.
Le gaz acétylène pur ne peut pas être comprimé et stocké sans risque d'explosion. L'acétylène industriel est comprimé en toute sécurité en présence de diméthylformamide pour former une solution concentrée sûre. L'étui est également rempli d'agamassan, ce qui le rend sûr pour le transport et l'utilisation.

Autres applications

En tant que réactif bon marché et général, le DMF a de nombreuses applications dans un laboratoire de recherche.

Le diméthylformamide est efficace pour séparer et suspendre les nanotubes de carbone et est recommandé par le NIST pour une utilisation dans la spectroscopie proche infrarouge de ceux-ci.
Le diméthylformamide peut être utilisé comme standard dans la spectroscopie RMN du proton, permettant la détermination quantitative d'un composé inconnu.
Dans la synthèse de composés organométalliques, il est utilisé comme source de ligands de monoxyde de carbone.
Le diméthylformamide est un solvant couramment utilisé dans l'électrofilage.
Le diméthylformamide est souvent utilisé dans la synthèse solvothermique d'armatures organométalliques.
Le diméthylformamide -d7 en présence d'une quantité catalytique de KOt-Bu sous chauffage par micro-ondes est un réactif pour la deutération d'hydrocarbures polyaromatiques.