Éthylènediamine

L'éthylènediamine est le composé organique de formule C2H4 (NH2) 2. Ce liquide incolore à l'odeur d'ammoniaque est une amine fortement basique. C'est un élément de base largement utilisé dans la synthèse chimique, avec une production d'environ 500 000 tonnes en 1998. L'éthylènediamine réagit facilement avec l'humidité de l'air humide pour produire un brouillard caustique, toxique et irritant, qui peut causer de graves dommages à la santé, même brièvement. . L'éthylène diamine est le premier membre des soi-disant polyéthylène amines.

Applications

L'éthylènediamine est utilisée en grande quantité pour la production de nombreux produits chimiques industriels. Il forme des dérivés avec les acides carboxyliques (y compris les acides gras), les nitriles, les alcools (à des températures élevées), les agents alkylants, le disulfure de carbone et les aldéhydes et cétones. En raison de sa nature bifonctionnelle, avec deux amines, il forme facilement des hétérocycles comme les imidazolidines.
Précurseur de chélants, de médicaments et de produits agrochimiques

Un dérivé le plus important de l'éthylènediamine est l'agent chélatant EDTA, qui est dérivé de l'éthylènediamine via une synthèse de Strecker avec du cyanure et du formaldéhyde. L'hydroxyéthyléthylène diamine est un autre agent chélatant commercialement important. De nombreuses substances et médicaments bioactifs contiennent la liaison N-CH2-CH2-N, y compris certains antihistaminiques. Les sels d'éthylène bis dithiocarbamate sont des fongicides commercialement importants sous les noms commerciaux Maneb, Mancozeb, Zineb et Metiram. Certains fongicides contenant de l'imidazoline sont dérivés de l'éthylènediamine.

-Ingrédient pharmaceutique

L'éthylènediamine est un ingrédient de l'aminophylline bronchodilatateur commun, où elle sert à dissoudre l'ingrédient actif théophylline. L'éthylènediamine a également été utilisée dans des préparations dermatologiques, mais a été éliminée dans certaines pour provoquer une dermatite de contact. Lorsqu'il est utilisé comme excipient pharmaceutique, la biodisponibilité après administration orale est d'environ 0,34 en raison d'un effet de premier passage significatif. Moins de 20% sont éliminés par excrétion urinaire.

Les antihistaminiques dérivés de l'éthylènediamine sont les plus anciennes des cinq classes d'antihistaminiques de première génération, à commencer par le pipéroxan, également connu sous le nom de bénodaïne, découvert en 1933 à l'Institut Pasteur en France, et comprennent également la mépyramine, la tripélennamine et l'antazoline. Les autres classes sont des dérivés de l'éthanolamine, de l'alkylamine, de la pipérazine et autres (principalement des composés tricycliques et tétracycliques liés aux phénothiazines, aux antidépresseurs tricycliques et à la famille des cyproheptadine phénindamine)

-Rôle dans les polymères

L'éthylènediamine, car elle contient deux groupes amine, est un précurseur largement utilisé de plusieurs polymères. Les condensats dérivés du formaldéhyde sont des plastifiants. Il est largement utilisé dans la production de fibres de polyuréthane. La classe PAMAM des dendrimères est dérivée de l'éthylènediamine.

Tétraacétyléthylènediamine

L'activateur de blanchiment tétraacétyléthylène diamine est généré à partir d'éthylène diamine. Le dérivé N, N-éthylènebis (stéaramide) (EBS) est un agent de démoulage et un tensioactif commercialement important dans l'essence et l'huile de moteur.

-Autres applications

en tant que solvant, il est miscible avec les solvants polaires et est utilisé pour dissoudre des protéines telles que l'albumine et la caséine. Il est également utilisé dans certains bains de galvanisation.
comme inhibiteur de corrosion dans les peintures et les liquides de refroidissement.
Le dihydroiodure d'éthylènediamine (EDDI) est ajouté à l'alimentation animale comme source d'iodure.
produits chimiques pour développer la photographie couleur, liants, adhésifs, assouplissants textiles, agents de durcissement époxy et colorants.