Morpholine

La morpholine est un composé chimique organique de formule chimique O (CH2CH2) 2NH. Cet hétérocycle contient à la fois des groupes fonctionnels amine et éther. En raison de l'amine, la morpholine est une base; l'acide conjugué est appelé morpholinium. Par exemple, en traitant la morpholine avec de l'acide chlorhydrique, le sel devient du chlorure de morpholinium. L'appellation de la morpholine est attribuée à Ludwig Knorr, qui croyait à tort qu'elle faisait partie de la structure de la morphine.

Applications

-Applications industrielles

La morpholine est un additif largement utilisé, en parties par million de concentrations, pour l'ajustement du pH dans les combustibles fossiles et les systèmes à vapeur des centrales nucléaires. La morpholine est utilisée parce que sa volatilité est à peu près la même que celle de l'eau, donc une fois ajoutée à l'eau, la concentration est répartie assez uniformément entre les phases eau et vapeur. Les propriétés de contrôle du pH sont ensuite dispersées dans l'installation à vapeur pour fournir une protection contre la corrosion. La morpholine est souvent utilisée conjointement avec de faibles concentrations d'hydrazine ou d'ammoniac pour fournir une chimie de traitement complète et totalement volatile pour la protection contre la corrosion des systèmes à vapeur de ces usines. La morpholine se décompose assez lentement en l'absence d'oxygène aux températures et pressions élevées dans ces systèmes à vapeur.

-Synthèse organique

La morpholine subit la plupart des réactions chimiques typiques d'autres amines secondaires, bien que la présence d'oxygène éther prive la densité électronique de l'azote, ce qui la rend moins nucléophile (et moins basique) que les amines secondaires structurellement similaires telles que la pipéridine. Pour cette raison, il forme une chloramine stable.

Il est souvent utilisé pour générer des énamines.

La morpholine est largement utilisée en synthèse organique. Par exemple, c'est un élément constitutif de la préparation de l'antibiotique linézolide, de l'agent anticancéreux géfitinib (Iressa) et du dextromoramide analgésique.

Dans la recherche et l'industrie, le faible coût et la polarité de la morpholine conduisent à son utilisation généralisée comme solvant pour les réactions chimiques.

-Agriculture

Comme enrobage de fruits

La morpholine est utilisée comme émulsifiant chimique dans l'épilation des fruits. Les fruits fabriquent naturellement de la cire pour se protéger des insectes et de la moisissure, mais cela peut être perdu si le fruit est nettoyé. Une petite quantité de nouvelle cire est appliquée en remplacement. La morpholine est utilisée comme émulsifiant et auxiliaire de solubilité pour la gomme laque, qui est utilisée comme cire pour enrober les fruits. L'Union européenne a interdit l'utilisation de la morpholine dans l'enrobage des fruits.

Dans le cadre des fongicides

Les dérivés de la morpholine utilisés comme fongicides agricoles dans les céréales sont appelés inhibiteurs de la biosynthèse de l'ergostérol.

Amorolfine
Fenpropimorphe
Tridémorphe