acide p-toluènesulfonique

L'acide p-toluènesulfonique (parfois également appelé acide tosylique et généralement abrégé en p-TsOH) est un acide sulfonique de formule chimique C7H8O3S. C'est un solide blanc hautement soluble dans l'eau, les alcools et certains solvants organiques polaires (y compris l'acétonitrile). Il absorbe l'eau spontanément et est stable sous forme de monohydrate. Ensuite, la substance prend une couleur rose et peut facilement s'agglutiner.

L'acide p-toluènesulfonique est l'un des acides organiques les plus forts et les plus importants. C'est environ un million de fois plus fort que l'acide benzoïque. Dans l'eau, la valeur du pKa est de -2,8, elle présente l'avantage par rapport aux autres acides forts qu'elle est solide et peut donc être pesée facilement. De plus, il est non oxydant, contrairement aux acides inorganiques tels que les acides sulfurique et nitrique.

Les sels et esters de l'acide p-toluènesulfonique sont appelés tosylates. Les tosylates sont des groupes fonctionnels précieux en chimie organique, car ce sont de très bons groupes partants ainsi que des groupes protecteurs. Afin d'introduire un tosylate comme groupe protecteur, l'acide p-toluènesulfonique est d'abord converti via le chlorure de thionyle en chlorure de p-toluènesulfonyle. Cette réaction se déroule généralement sans réactions secondaires indésirables et, de plus, du dioxyde de soufre s'échappe du mélange réactionnel sous forme de gaz, ce qui entraîne l'équilibre de la réaction complètement vers la droite.

L'acide est largement utilisé en synthèse organique comme catalyseur acide, avec l'avantage qu'il est facilement soluble dans certains solvants organiques. Quelques exemples d'applications:

Acétalisation des aldéhydes
Estérification des acides carboxyliques
Transestérification des esters [5]
Protection des alcools avec du dihydropyrane
Catalyseur acide dans la synthèse d'indole Fischer