Tétrahydrofurane

Le tétrahydrofurane (THF) est un composé organique de formule (CH2) 4O. Le composé est classé comme un composé hétérocyclique, en particulier un éther cyclique. C'est un liquide organique incolore, miscible à l'eau avec une faible viscosité. Il est principalement utilisé comme précurseur de polymères. Parce qu'il est polaire et a une large gamme de liquides, le THF est un solvant polyvalent

Applications

-Polymérisation

En présence d'acides forts, le THF est converti en un polymère linéaire appelé poly (tétraméthylène éther) glycol (PTMEG), également connu sous le nom d'oxyde de polytétraméthylène (PTMO):

n C4H8O → - (CH2CH2CH2CH2O) n−

Ce polymère est principalement utilisé pour fabriquer des fibres de polyuréthane élastomères comme le Spandex.

En tant que solvant

L'autre utilisation principale du THF est comme solvant industriel pour le polychlorure de vinyle (PVC) et dans les vernis. C'est un solvant aprotique avec une constante diélectrique de 7,6. C'est un solvant modérément polaire et peut dissoudre un grand nombre de composés chimiques non polaires et polaires. Le THF est miscible à l'eau et peut former des structures hydratées clathrate solides avec de l'eau à basse température.

Le THF a été étudié en tant que co-solvant miscible en solution aqueuse pour aider à la liquéfaction et à la délignification de la biomasse lignocellulosique végétale pour la production de produits chimiques de plate-forme renouvelables et de sucres comme précurseurs potentiels de biocarburants. Le THF aqueux augmente l'hydrolyse des glycanes à partir de la biomasse et dissout la majeure partie de la lignine de la biomasse, ce qui en fait un solvant approprié pour le prétraitement de la biomasse.

Le THF est souvent utilisé dans la science des polymères. Par exemple, il peut être utilisé pour dissoudre des polymères avant de déterminer leur masse moléculaire en utilisant la chromatographie par perméation de gel. Le THF dissout également le PVC et est donc le principal ingrédient des adhésifs PVC. Il peut être utilisé pour liquéfier le vieux ciment PVC et est souvent utilisé industriellement pour dégraisser des pièces métalliques.

Le THF est utilisé comme composant dans les phases mobiles pour la chromatographie liquide en phase inverse. Il a une plus grande force d'élution que le méthanol ou l'acétonitrile, mais est moins couramment utilisé que ces solvants.

Le THF est utilisé comme solvant dans l'impression 3D lors de l'utilisation de plastiques PLA. Il peut être utilisé pour nettoyer les pièces d'imprimante 3D obstruées ainsi que pour terminer les impressions pour éliminer les lignes d'extrudeuse et donner au produit fini un éclat. Récemment, le THF a été utilisé comme co-solvant pour les batteries au lithium métal, ce qui aide à stabiliser l'anode métallique.

-Utilisation en laboratoire

En laboratoire, le THF est un solvant populaire lorsque la miscibilité avec l'eau n'est pas un problème. Il est plus basique que l'éther diéthylique et forme des complexes plus forts avec Li +, Mg2 + et les boranes. C'est un solvant populaire pour les réactions d'hydroboration et pour les composés organométalliques tels que les réactifs organolithium et Grignard. Ainsi, alors que l'éther diéthylique reste le solvant de choix pour certaines réactions (par exemple les réactions de Grignard), le THF remplit ce rôle dans de nombreuses autres où une forte coordination est souhaitable et les propriétés précises de solvants éthérés tels que celui-ci (seuls et en mélanges et à différentes températures ) permet d'affiner les réactions chimiques modernes.

Le THF commercial contient une eau importante qui doit être éliminée pour une manipulation délicate, par ex. ceux contenant des composés organométalliques. Bien que le THF soit traditionnellement séché par distillation à partir d'un déshydratant agressif, les tamis moléculaires sont supérieurs.