Pyridine 99,75+ % extra pur

La pyridine ou azine, de formule chimique C5H5N, est un composé hétérocyclique simple et basique qui se rapproche de la structure du benzène, l'un des groupes CH étant remplacé par un atome d'azote. Il se présente sous la forme d'un liquide clair légèrement jaunâtre à l'odeur désagréable et piquante (acide, pourri et rappelant le poisson). Il est largement utilisé en chimie de coordination comme ligand et en chimie organique comme réactif et solvant. Les dérivés de la pyridine sont très nombreux en pharmacie et en agrochimie. La pyridine est utilisée comme précurseur dans la fabrication d'insecticides, d'herbicides, de médicaments, d'arômes alimentaires, de colorants, d'adhésifs, de peintures et de désinfectants. C'est un composé aromatique qui a une réactivité différente de celle du benzène.

La pyridine est un liquide dans des conditions normales de pression et de température. La pyridine est miscible à l'eau et à la plupart des solvants organiques courants. La pyridine est une molécule de polarité moyenne, moins polaire que l'eau et les alcools, mais plus polaire que l'acétate d'éthyle, le dichlorométhane, l'éther de pétrole et les alcanes. En RMN du proton, la pyridine apparaît sous trois pics21 : 8,5 ppm pour le -hydrogène de l'azote, 7,6 ppm pour le -hydrogène et 7,2 ppm dans . En RMN du carbone, la pyridine est toujours inférieure à trois pics : à 150 ppm pour les carbones 1 et 5, 139 ppm pour le carbone 3 et 123 ppm pour les carbones 2 et 421. En spectroscopie infrarouge, la pyridine montre une bande d'absorption d'environ 3 000 cm−1 pour le C-H des carbones sp222. Le seuil de détection olfactif est de 0,02 ppm (dans l'air). L'indice de réfraction est de 1,51024. La constante diélectrique à 25°C est de 12,425

La pyridine est couramment utilisée comme réactif ou catalyseur en synthèse organique en condensation, déshalogénation, halogénation ou acylation et également comme précurseur pour la synthèse d'intermédiaires utilisés dans la fabrication d'insecticides, d'herbicides, de produits pharmaceutiques, d'arômes alimentaires, de colorants, d'adhésifs, de peintures, explosifs et désinfectants. La pyridine est alors utilisée comme précurseur de réactions de substitution nucléophile et plus rarement de substitutions électrophiles ou de réactions d'alkylation sur l'azote. La pyridine est également utilisée pour dénaturer l'alcool, l'antigel et les fongicides, ainsi que comme adjuvant pour les teintures textiles.

La pyridine est souvent utilisée comme solvant basique polaire et aide à neutraliser la formation d'acide dans certaines réactions. La pyridine est souvent utilisée comme solvant polaire aprotique basique ou simplement ajoutée au milieu réactionnel pour neutraliser les acides issus de ces réactions. Cependant, en raison de la température d'ébullition élevée, la pyridine est parfois difficile à éliminer et d'autres solvants organiques à basse température d'ébullition sont utilisés.

La d5-pyridine deutérée, dans laquelle les atomes d'hydrogène de la pyridine ont été remplacés par des atomes de deutérium, peut être utilisée comme solvant en spectroscopie RMN.

La pyridine et ses dérivés peuvent être utilisés pour activer certaines réactions d'acylation ou d'estérification.

La 4-diméthylaminopyridine (DMAP) est utilisée pour activer les anhydrides lors des réactions d'acylation. L'intermédiaire est un sel de 1-acylpyridium qui réagit avec une amine primaire ou secondaire pour former un amide.
La 4-(1-pyrrolidinyl)-pyridine (PPY) active une réaction d'estérification entre un acide carboxylique et certains alcools en présence de DCC (dicyclohexylcarbodiimide). Le PPY réagit avec l'intermédiaire formé par la réaction entre l'acide et le DCC, qui se comporte de manière similaire à un anhydride d'acide.
La pyridine est largement utilisée comme ligand dans la chimie de coordination (dans ce contexte, elle est abrégée en "py") car elle a une grande capacité à former des complexes avec de nombreux cations de métaux de transition. La pyridine est un ligand assez mou dans la théorie HSAB. Dans les complexes, une liaison azote-métal se forme. Ces complexes peuvent être utilisés pour des analyses sélectives.

Certains des complexes de pyridine sont utilisés pour oxyder des alcools primaires ou secondaires.

Le réactif de Collins ou Sarret est constitué d'un équivalent d'acide chromique et de deux équivalents de pyridine. Ils sont préparés par chauffage et diffèrent les uns des autres par leur forme cristalline.
Le réactif de Conforth est constitué d'un équivalent de trioxyde de chrome et de deux équivalents de pyridine mélangés à de l'eau
Le dichromate de pyridinium PDC est constitué d'un équivalent de dichromate de deux équivalents de pyridine et d'acide chlorhydrique
Le chlorochromate de pyridinium PCC est constitué d'un équivalent de trioxyde de chrome, d'un équivalent d'acide chlorhydrique et de pyridine.
La pyridine, avec l'acide barbiturique, est souvent utilisée pour la détection colorimétrique des cyanures en solution aqueuse. Il réagit avec le chlorure de cyanure (formé par la réaction entre l'ion cyanure et la chloramine-T) pour former une espèce conjuguée avec deux molécules d'acide barbiturique, qui ensemble ont une teinte rouge. L'intensité de la couleur est directement proportionnelle à la concentration en cyanure.

Technische gegevens:

Empirical formula C₅H₅N
Molar mass (M) 79,10 g/mol
Density (D) 0,98
Boiling point (bp) ca. 115 °C
Flash point (flp)17 °C • Melting point (mp)-42 °C
ADR 3 II • WGK 2
CAS No.[110-86-1]
EG-Nr. 203-809-9 • UN-Nr. 1282

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Hazard statements

H225 Highly flammable liquid and vapor
H302 + H312 + H332 Harmful if swallowed, in contact with skin or if inhaled
H315 Causes skin irritation
H319 Causes serious eye irritation

Precautions - prevention

P210 Keep away from open flames and hot surfaces. Do not smoke.
P233 Keep container tightly closed.
P280 Wear protective gloves / eye protection.

Precautions - response

P302 + P352 IF ON SKIN: Wash with plenty of water.
P304 + P340 IF INHALED: Remove person to fresh air and keep comfortable for breathing.
P305 + P351 + P338 IF IN EYES: Rinse cautiously with water for a long period of time
amount of minutes; remove contact lenses, if possible; keep rinsing.