Tétrahydrofurane (THF) 99,8%

Qu'est-ce que le tétrahydrofurane ?

Le tétrahydrofuranne, le 1,4-époxybutane, l'oxolane, l'oxacyclopentane ou encore l'oxyde de tétraméthylène, souvent plus simplement appelé THF, est un composé organique hétérocyclique. C'est l'un des éthers les plus polaires et il est utilisé en synthèse organique comme solvant et comme précurseur pour la synthèse de polymères. Il a un point d'ébullition plus élevé que la plupart des éthers (Teb = 66°C).

À quoi sert le tétrahydrofurane ?

Le THF est un solvant aprotique modérément polaire. Il est capable de résoudre une grande variété de composés.

L'éther diéthylique peut souvent remplacer le THF, en particulier lorsqu'un point d'ébullition plus élevé est requis. Ainsi, le THF, comme l'éther diéthylique, est souvent utilisé dans les hydroborations d'alcènes. Les deux éthers ont un atome d'oxygène qui peut se coordonner avec un atome de bore déficient en électrodes, formant un adduit acide-base de Lewis. De même, le THF ou l'éther diéthylique sont couramment utilisés comme solvants pour les réactifs de Grignard en raison de la capacité de l'atome d'oxygène à se coordonner avec l'atome de magnésium du réactif de Grignard (le stabilisant). Actuellement, le THF peut être remplacé dans les réactions organométalliques par le 2-méthyltétrahydrofurane (solvant néotérique d'origine renouvelable et bénin pour l'environnement), donnant de meilleurs résultats pour les réactions de Grignard avec des réactifs benzyl ou aryl.

Le THF est souvent utilisé dans la science des polymères. Par exemple, il peut être utilisé pour dissoudre le caoutchouc avant de déterminer sa masse moléculaire par chromatographie d'exclusion stérique.

Le THF est largement utilisé dans l'industrie comme solvant pour les résines et les plastiques dans les teintures, les peintures, les vernis, les adhésifs et les revêtements, et dans l'industrie alimentaire dans la fabrication d'emballages alimentaires.

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Informations techniques

Formule: C4H8O
MW: 72,105 g / mol
Point d'ébullition: 66 ° C
Point de fusion: -108 ° C
Densité: 0,886 g / cm³ (20 ° C)
Numéro CAS: 109-99-9

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Mentions de danger

H225 Liquide et vapeurs très inflammables
H302 Nocif en cas d'ingestion
H319 Provoque une sévère irritation des yeux
H335 Peut irriter les voies respiratoires
H351 Susceptible de provoquer le cancer

Précautions - prévention

P210 Tenir à l'écart de la chaleur, des surfaces chaudes, des étincelles, des flammes nues et de toute autre source d'inflammation. Ne pas fumer.
P280 Porter des vêtements de protection / un équipement de protection des yeux / du visage.

Précautions - réponse

P305 + P351 + P338 EN CAS DE CONTACT AVEC LES YEUX: rincer avec précaution à l'eau pendant une longue période
nombre de minutes; retirer les lentilles de contact, si possible; continuez à rincer.
Exposition P308 + P313 NA (possible): consulter un médecin.
Précautions - stockage
P403 + P233 Stocker dans un endroit bien ventilé. Gardez le contenant bien fermé.

Informations supplémentaires sur les dangers

EUH019 Peut former des peroxydes explosifs.