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acido p-toluensolfonico monoidrato ≥98%, Puro
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Cos'è l'acido toluensolfonico?
L'acido paratoluensolfonico (APTS) o acido tosilico è un composto organico con la formula molecolare C7H8O3S. Costituito da un anello benzenico sostituito da un gruppo metilico (toluene) e da un gruppo acido solfonico in posizione 1,4, è uno dei tre isomeri dell'acido toluensolfonico, il composto para. È sotto forma di un solido bianco solubile in acqua, alcoli e altri solventi polari. Usando la notazione abbreviata Ts o Tos per denotare il gruppo tosile di formula CH3C6H4SO2-, la formula dell'APTS è scritta in forma condensata TsOH (o TosOH). Si trova generalmente in forma monoidrata con la formula TsOH H2O.
Come altri acidi solfonici, APTS è un acido organico forte. In confronto, è circa un milione di volte più forte dell'acido benzoico, un altro acido organico comune. Inoltre, è uno dei rari acidi forti presenti in forma solida in condizioni sperimentali "ordinarie", che possono facilitare alcune manipolazioni.
A cosa serve l'acido toluensolfonico?
Nella sintesi organica, APTS è tipicamente utilizzato come catalizzatore acido. A differenza dell'acido solforico, non ha carattere ossidante e può essere vantaggiosamente sostituito quando si desidera la solubilità nella fase organica. Inoltre, la base coniugata dell'anione tosilato (TsO-) non è nucleofila, limitando le reazioni secondarie.
Le seguenti reazioni possono beneficiare della catalisi acida di APTS:
esterificazione degli acidi carbossilici
transesterificazione dell'estere
acetalizzazione delle aldeidi
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Informazioni tecniche
Paratoluolsulphonic acid
Empirical formula C7H8O3S · H2O
Molar mass (M) 190,22 g/mol
Boiling point (bp) 140 °C
Flash point (flp) >150 °C
Melting point (mp) 56 °C
ADR 8 III
WGK 1
CAS No. [6192-52-5]
EG-Nr. 203-180-0
UN-Nr. 2585
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Dichiarazioni di pericolo
H315 Provoca irritazione cutanea
H319 Provoca grave irritazione oculare
H335 Può irritare le vie respiratorie
Precauzioni - risposta
P302 + P352 IN CASO DI CONTATTO CON LA PELLE: lavare abbondantemente con acqua.
P305 + P351 + P338 IN CASO DI CONTATTO CON GLI OCCHI: sciacquare accuratamente con acqua per un lungo periodo di tempo
quantità di minuti; rimuovere le lenti a contatto, se possibile; continuare a risciacquare.