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Cos'è l'anidride maleica?
L'anidride maleica (anidride cis-butenedioica, anidride tossica, 2,5-dioxofurano) è un composto organico con formula C2H2(CO)2O. È l'anidride acida dell'acido maleico e quando è pura è un solido incolore o bianco con un odore pungente.
L'anidride maleica era tradizionalmente prodotta dall'ossidazione del benzene o di altri composti aromatici. A partire dal 2006, solo poche fabbriche più piccole utilizzano ancora il benzene, a causa dell'aumento del prezzo del benzene, la maggior parte delle fabbriche di anidride maleica ora utilizza n-butano come materia prima.
A cosa serve l'anidride maleica?
L'anidride maleica è una materia prima adatta per la produzione di molte altre sostanze. Ciò è dovuto alla reattività del doppio legame in combinazione con i due gruppi carbonilici.
Sebbene l'anidride maleica possa polimerizzarsi da sola, per la presenza del doppio legame, viene generalmente utilizzata nei copolimeri. La principale applicazione industriale dell'anidride maleica è la polimerizzazione con glicoli ed epossidi insaturi lineari per formare poliesteri. Un terzo monomero, come lo stirene o il cloruro di vinile, viene generalmente utilizzato per fornire una macromolecola tridimensionale forte, rigida e insolubile. È un polimero tecnico, che viene utilizzato con rinforzo in fibra per, tra l'altro, alcune parti dell'equipaggiamento interno dei veicoli, come il cruscotto o la consolle tra i sedili anteriori. Le fibre di vetro rinforzate con poliesteri insaturi sono utilizzate nella costruzione navale, edilizia, componenti per bagni, serbatoi e tubi in plastica, ecc.
L'anidride maleica viene utilizzata anche per il trattamento della carta e nella cera per pavimenti. I copolimeri con acido acrilico sono usati nei detergenti.
I derivati dell'anidride maleica sono anche usati come additivo per lubrificanti.
L'idrazide maleica è utilizzata commercialmente in agricoltura e orticoltura come regolatore della crescita delle piante. Ha la proprietà di impedire la crescita delle piante senza doverle uccidere. L'anidride maleica viene anche utilizzata per la sintesi di vari pesticidi (insetticidi e fungicidi, erbicidi, regolatori della crescita delle piante), come malathion (defunto), daminozide (nome commerciale Alar, deprecato), captan ed endothal.
La cicloaddizione con 1,3-butadiene produce acido tetraidroftalico. L'anidride maleica si idrolizza in acqua a temperatura ambiente ad acido maleico. A temperature più elevate, l'idrolisi si traduce in acido fumarico (uno stereoisomero dell'acido maleico). L'acido fumarico è utilizzato nell'industria della carta, ma anche per acidificare alimenti come l'acido malico.
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Dati tecnici
Molar mass (M) 98,06 g/mol
Density (D) 1,48 g/cm³
Boiling point (bp) 200,1 °C
Flash point (flp) 103 °C
Melting point (mp) 53 °C
ADR 8 III
WGK 1
CAS No. 108-31-6
EG-Nr. 203-571-6
UN-Nr. 2215
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Hazard statements
H302 Harmful if swallowed
H314 Causes severe skin burns and eye damage
H317 May cause an allergic skin reaction
H334 May cause allergy or asthma symptoms or breathing difficulties if inhaled
H372 Causes damage to organs (respiratory system) through prolonged or repeated
exposure (if inhaled)
Precautionary statements
Precautionary statements - prevention
P280 Wear protective gloves/protective clothing/eye protection/face protection
Precautionary statements - response
P301+P330+P331 IF SWALLOWED: rinse mouth. Do NOT induce vomiting
P302+P352 IF ON SKIN: Wash with plenty of soap and water
P304+P340 IF INHALED: Remove person to fresh air and keep comfortable for breathing
P305+P351+P338 IF IN EYES: Rinse cautiously with water for several minutes. Remove contact
lenses, if present and easy to do. Continue rinsing
P310 Immediately call a POISON CENTER/doctor
Supplemental hazard information
EUH071 Corrosive to the respiratory tract.