D-(+)-Limonene FCC, Alimentare

Cos'è il limonene?

Il limonene è una sostanza naturale estratta dall'olio delle scorze degli agrumi che conferisce loro il caratteristico profumo. Appartiene al gruppo dei terpeni, nello specifico dei limonoidi, che costituiscono una delle classi più ampie di alimenti funzionali e fitonutrienti, che agiscono come antiossidanti.

Ha un carbonio asimmetrico come stereocentro. Quindi ci sono due isomeri ottici: D-limonene e L-limonene.

Il limonene può essere distillato da questo olio con varie tecniche e utilizzato negli alimenti e come sgrassante naturale. I processi di estrazione e distillazione vengono effettuati in tutte le regioni produttrici di agrumi del mondo per soddisfare la crescente domanda. Recentemente è stata proposta l'energia a microonde per la sua distillazione azeotropica, utilizzata per l'estrazione di grassi e oli, tecnica considerata un metodo efficiente in quanto offre tempi di estrazione brevi (solo 30 minuti contro le 3 ore del metodo convenzionale), inoltre presuppone una produzione di sottoprodotti a basso costo e bassa (rispetto alla distillazione convenzionale)

A cosa serve il limonene?

Negli ultimi anni ha acquisito particolare importanza a causa della sua domanda come solvente biodegradabile. Oltre ad essere un solvente industriale, ha anche usi come componente aromatico ed è ampiamente utilizzato per sintetizzare nuovi composti.

Essendo un derivato degli agrumi, il limonene è considerato un agente di scambio termico pulito ed ecologico, motivo per cui viene utilizzato in molti processi farmaceutici e alimentari.

Il limonene è molto utilizzato nell'industria della pulizia della casa, nell'industria alimentare e cosmetica, anche perché il suo aroma è gradevole. Ad esempio, viene utilizzato anche in un solvente per resine, pigmenti, inchiostri, vernici, nella produzione di adesivi, come additivo nelle fragranze, nei refrigeranti, come agente di controllo degli odori, ecc. Viene utilizzato anche dal settore farmaceutico e industrie alimentari come aromatizzanti e agenti aromatizzanti, ad esempio nell'ottenimento di aromi artificiali di menta e nella produzione di caramelle, gomme da masticare, bevande e spezie.

Il limonene è anche usato come insetticida per respingere o uccidere formiche, afidi, cocciniglie, mosche, acari, scarafaggi, vespe, rosai, piante ornamentali... in quanto non è tossico per l'uomo e gli animali domestici né dannoso per il giardinaggio, le piante da interno o per l'ambiente in modo che possa essere utilizzato in case, uffici e scuole. Essendo la composizione dell'insettida: d-limonene, un solvente idrofilo non tossico e un emulsionante non tossico per sciogliere il d-limonene in detto solvente.

A causa della sua scarsa miscibilità con l'acqua, viene utilizzato come sgrassante galleggiante per l'uso nelle stazioni di pompaggio delle acque reflue e come sgrassante per parti e vasche ad immersione. Nelle applicazioni di sgrassaggio, il potere solvente relativamente elevato implica l'utilizzo di piccoli volumi. Tuttavia, a causa della loro bassa volatilità, i tempi di essiccazione tendono ad essere più lunghi rispetto ai solventi clorurati più comunemente usati. Il D-limonene è considerato un sostituto del metiletilchetone, dell'acetone, del toluene, dello xilene e di molti solventi clorurati (idrocarburi clorurati e clorofluorocarburi). Tuttavia, nelle applicazioni di sintesi chimica, deve essere presa in considerazione la reattività del doppio legame C=C. Si teme inoltre che ciò possa portare alla degradazione del solvente.

Il limonene è stato recentemente utilizzato nell'estrazione dell'olio di crusca di riso come alternativa all'esano, che viene spesso utilizzato in tali processi. La resa e la qualità dell'olio di crusca di riso grezzo ottenuto dall'estrazione del limonene è quasi uguale a quella ottenuta con l'esano. Inoltre, il solvente è potenzialmente riciclabile in questi processi.

Il limonene è stato utilizzato anche con risultati interessanti nella chimica dei polimeri, ma resta da vedere se la sua chiralità può essere utilizzata per suscitare effetti simili nella sintesi di piccole molecole.

Vari prodotti e intermedi possono essere sintetizzati dal limonene, ma forse il più importante è il P-cimene (attraverso la deidrogenazione catalitica del limonene), che ha applicazioni nelle fragranze, nei polimeri (PET), nell'industria farmaceutica e come solvente.

Un altro componente derivato dal limonene di grande importanza è l'alcool perillico, un monoterpene ciclico che si trova in tracce negli oli essenziali di lavanda, menta verde, menta verde e cumino. È un agente relativamente non tossico utilizzato per i test preclinici per le sue proprietà terapeutiche.

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