acido p-toluensolfonico

L'acido p-toluensolfonico (a volte chiamato anche acido tosilico e solitamente abbreviato in p-TsOH) è un acido solfonico con la formula chimica C7H8O3S. È un solido bianco altamente solubile in acqua, alcoli e alcuni solventi organici polari (incluso acetonitrile). Assorbe l'acqua spontaneamente ed è stabile come monoidrato. Quindi la sostanza assume un colore rosa e può facilmente aggregarsi.

L'acido p-toluensolfonico è uno degli acidi organici più forti e importanti. È circa un milione di volte più forte dell'acido benzoico. In acqua il valore di pKa è −2,8 Ha il vantaggio rispetto agli altri acidi forti di essere un solido e può quindi essere facilmente pesato. Inoltre, non è ossidante, a differenza degli acidi inorganici come gli acidi solforico e nitrico.

I sali e gli esteri dell'acido p-toluensolfonico sono chiamati tosilati. I tosilati sono gruppi funzionali preziosi in chimica organica, in quanto sono ottimi gruppi uscenti e gruppi protettivi. Per introdurre un tosilato come gruppo protettivo, l'acido p-toluensolfonico viene prima convertito tramite cloruro di tionile in cloruro di p-toluensolfonile. Questa reazione di solito procede senza reazioni collaterali indesiderate e, inoltre, l'anidride solforosa fuoriesce dalla miscela di reazione come un gas, il che spinge l'equilibrio della reazione completamente a destra.

L'acido è ampiamente utilizzato nella sintesi organica come catalizzatore acido, con il vantaggio che è ben solubile in alcuni solventi organici. Alcuni esempi di applicazioni:

Acetalizzazione delle aldeidi
Esterificazione degli acidi carbossilici
Transesterificazione degli esteri [5]
Protezione degli alcoli con diidropirano
Catalizzatore acido nella sintesi dell'indolo di Fischer