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Acido oleico
L'acido oleico, chiamato anche oleico, è il principale rappresentante degli acidi grassi monoinsaturi (18: 1). Il suo nome sistematico è acido (Z) -9 ottadecenoico ed è un acido grasso omega-9 a causa della posizione del suo doppio legame. Un isomero naturale dell'acido oleico è l'acido petroselico, l'isomero trans è noto come acido elaidico. I sali e gli esteri dell'acido oleico sono chiamati oleati.
Gli acidi grassi possono essere ottenuti dai corrispondenti triacilgliceridi mediante saponificazione alcalina facendo bollire i corrispondenti grassi o oli con basi. La stessa saponificazione fornisce inizialmente i loro sali. Gli acidi grassi liberi si ottengono per neutralizzazione con acidi (minerali). Poiché i grassi e gli oli naturali contengono sempre molti acidi grassi diversi, la miscela risultante viene solitamente separata per distillazione.
Commercialmente, l'acido oleico è ottenuto dal sego mediante idrolisi e successiva cristallizzazione. Questo processo può produrre concentrazioni di circa il 70%, noto anche come oleina. Oltre all'acido oleico, questa miscela può contenere acido palmitoleico, acido linoleico e altri acidi grassi insaturi e saturi. Idrolizzando oli vegetali molto ricchi di acido oleico, come olio d'oliva, Euphorbia lathyris o girasoli alto oleici, si possono ottenere purezza superiori al 90%.
L'acido oleico è utilizzato come componente di miscele con altri acidi grassi in proporzioni variabili, principalmente per la fabbricazione di saponi e per la produzione di tensioattivi. Il suo utilizzo come lubrificante nell'industria tessile è stato dimostrato.