Acido benzoico

L'acido benzoico è un solido bianco (o incolore) con la formula C6H5CO2H. È l'acido carbossilico aromatico più semplice. Il suo nome deriva dalla gomma benzoino, che è stata la sua unica fonte per lungo tempo. L'acido benzoico si trova naturalmente in molte piante e funge da intermedio nella biosintesi di molti metaboliti secondari. I sali dell'acido benzoico sono usati come conservanti alimentari. L'acido benzoico è un importante precursore per la sintesi industriale di molti altri composti organici. I sali e gli esteri dell'acido benzoico sono noti come benzoati Applicazioni L'acido benzoico viene consumato principalmente nella produzione di fenolo mediante decarbossilazione ossidativa a 300-400°C: C6H5CO2H + 1/2 O2 → C6H5OH + CO2 Aggiungendo quantità catalitiche di sali di rame (II), la temperatura richiesta può essere abbassata a 200 ° C. Il fenolo può essere convertito in cicloesanolo, un materiale di partenza per la sintesi del nylon. Precursore dei plastificanti I plastificanti benzoati come il glicole, il dietilenglicole e gli esteri di trietilenglicole si ottengono per transesterificazione del metilbenzoato con il corrispondente diolo. In alternativa, queste specie derivano dal trattamento del cloruro di benzoile con il diolo. Questi plastificanti sono usati in modo simile a quelli derivati ​​dall'estere dell'acido tereftalico. -Precursore del benzoato di sodio e dei relativi conservanti L'acido benzoico e i suoi sali sono usati come conservanti alimentari, rappresentati dai numeri E E210, E211, E212 ed E213. L'acido benzoico inibisce la crescita di funghi, lieviti e alcuni batteri. Viene aggiunto direttamente o formato da reazioni con il suo sale di sodio, potassio o calcio. Il meccanismo inizia con l'assorbimento di acido benzoico nella cellula. Quando il pH intracellulare cambia a 5 o meno, la fermentazione anaerobica del glucosio da parte della fosfofruttochinasi si riduce del 95%. Pertanto, l'efficacia dell'acido benzoico e del benzoato dipende dal pH del cibo. Cibi e bevande acidi come succhi di frutta (acido citrico), bevande gassate (anidride carbonica), bibite (acido fosforico), sottaceti (aceto) o altri alimenti acidificati sono conservati con acido benzoico e benzoati. I livelli di utilizzo tipici dell'acido benzoico come conservante alimentare sono compresi tra 0,05 e 0,1%. Gli alimenti in cui può essere utilizzato l'acido benzoico e i livelli massimi per il suo utilizzo sono disciplinati dalla legislazione alimentare locale. Sono state sollevate preoccupazioni sul fatto che l'acido benzoico e i suoi sali in alcune bevande analcoliche possano reagire con l'acido ascorbico (vitamina C) e formare piccole quantità di benzene cancerogeno. -Medico L'acido benzoico è un componente dell'unguento di Whitfield, che viene usato per trattare le malattie della pelle causate da funghi come tinea, tigna e piede d'atleta. Essendo l'ingrediente principale della gomma di benzoino, l'acido benzoico è anche un ingrediente importante sia nella tintura di benzoino che nel balsamo frisone. Tali prodotti hanno una lunga storia di utilizzo come antisettici topici e decongestionanti per inalatori. L'acido benzoico è stato utilizzato all'inizio del XX secolo come espettorante, analgesico e antisettico. -cloruro di benzoile L'acido benzoico è un precursore del cloruro di benzoile, C6H5C(O)Cl per trattamento con cloruro di tionile, fosgene o uno dei cloruri del fosforo. Il cloruro di benzoile è un importante materiale di partenza per vari derivati ​​dell'acido benzoico come il benzil benzoato, che viene utilizzato in aromi artificiali e repellenti per insetti. -Applicazioni di nicchia e di laboratorio Nei laboratori didattici, l'acido benzoico è uno standard comune per la calibrazione di un calorimetro