N-bromosuccinimide

N-bromosuccinimide o NBS è un reagente chimico utilizzato nella sostituzione radicale, nell'addizione elettrofila e nelle reazioni di sostituzione elettrofila in chimica organica. NBS può essere una comoda fonte di Br•, il radicale bromo.

Applicazioni

-Bromurazione selettiva regionale

NBS reagisce alla luce con protoni allilici e benzilici con sostituzione. Questa reazione è nota come reazione di Wohl-Ziegler. Il bromo elementare, invece, reagisce con l'aggiunta dei corrispondenti alcheni o con sostituzione nucleare con gli aromatici.

ossidazione

NBS in diossano è un agente ossidante altamente selettivo. A differenza di reagenti come il reagente di Cornforth (PDC) e il clorocromato di piridinio (PCC), gli alcoli secondari vengono preferibilmente ossidati rispetto agli alcoli primari con rese molto buone.

- Formazione di bromoidrina

Gli alcheni reagiscono in dimetilsolfossido (DMSO) per formare le bromoidrine, la cosiddetta reazione di Dalton. Questi sono importanti materiali di partenza per la formazione di epossidi. Al contrario, i bromochetoni si ottengono in DMSO anidro. Nel caso degli enol eteri si ottengono gli esteri dell'acido α-bromocarbossilico, che possono essere materiali di partenza per l'importante reazione di Reformatzki.