Nitrato di ammonio cerio (IV)

Il nitrato di cerio di ammonio (IV) (CAN) è il composto inorganico con la formula (NH4) 2Ce (NO3) 6. Questo sale di cerio rosso-arancio, solubile in acqua è un agente ossidante specializzato nella sintesi organica e un agente ossidante standard in quantità analisi.

Nella sintesi organica, CAN è utile come agente ossidante per molti gruppi funzionali (alcoli, fenoli ed eteri) e per i legami C-H, specialmente quelli benzilici. Le olefine subiscono dinitroxilazione, sebbene il risultato dipenda dal solvente. I chinoni sono prodotti da catecoli e idrochinoni e anche i nitroalcani vengono ossidati.

CAN offre un'alternativa alla reazione Nef; ad esempio per la sintesi di ketomacrolide dove di solito si verificano reazioni collaterali complicanti quando si usano altri reagenti. L'alogenazione ossidativa può essere promossa dalla CAN come ossidante in situ per la bromurazione benzilica e la iodurazione di chetoni e derivati ​​dell'uracile.

Per la sintesi degli eterocicli

Quantità catalitiche di CAN acquoso consentono la sintesi efficiente dei derivati ​​della chinoxalina. Le quinoxaline sono note per i loro usi come coloranti, semiconduttori organici e agenti di scissione del DNA. Questi derivati ​​sono anche componenti di antibiotici come l'echinomicina e l'actinomicina. La reazione a tre componenti catalizzata da CAN tra aniline e alchil vinil eteri fornisce un accesso efficiente alle 2-metil-1,2,3,4-tetraidrochinoline e alle corrispondenti chinoline ottenute dalla loro aromatizzazione.

Come reagente di deprotezione

Il CAN è stato tradizionalmente utilizzato per rilasciare leganti organici dai carbonili metallici. In tal modo, il metallo viene ossidato, la CO si sviluppa e il ligando organico viene rilasciato per ulteriori manipolazioni. Ad esempio, la reazione di Wulff-Dötz combina un alchino, monossido di carbonio e un carbene di cromo per formare un complesso semi-sandwich di cromo e il legante fenolico può essere isolato mediante lieve ossidazione CAN.