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Cloralio idrato
Il cloroidrato è un diolo geminale con la formula C2H3Cl3O2. È un solido incolore. Ha un uso limitato come farmaco farmaceutico sedativo e ipnotico. È anche un utile reagente chimico di laboratorio e precursore. È derivato dal cloro (tricloroacetaldeide) con l'aggiunta di un equivalente di acqua.
Fu scoperto nel 1832 da Justus von Liebig a Gießen quando fu eseguita una reazione di clorurazione (alogenazione) sull'etanolo. Le sue proprietà sedative furono osservate da Rudolf Buchheim nel 1861, ma solo descritte in dettaglio e pubblicate da Oscar Liebreich nel 1869; poi, per la sua facile sintesi, il suo uso si diffuse. Era ampiamente usato per la sedazione nei manicomi e nella medicina generale, e divenne anche una droga popolare verso la fine del XIX secolo. Un notevole utente ricreativo, ad esempio, è stato il poeta e illustratore Dante Gabriel Rossetti. Il cloroidrato è solubile sia in acqua che in etanolo e forma facilmente soluzioni concentrate. Una soluzione di cloralio idrato in etanolo chiamata "gocce knockout" è stata utilizzata per preparare un Mickey Finn. Gli usi migliori dell'idrato di cloralio includono come chitina e brillantante per fibre e come ingrediente chiave nel mezzo di montaggio di Hoyer, che viene utilizzato per preparare vetrini microscopici permanenti o semipermanenti di piccoli organismi, sezioni istologiche e zucche cromosomiche.
È, insieme al cloroformio, un sottoprodotto minore della clorazione dell'acqua quando sono presenti residui organici come gli acidi umici. È stato trovato nell'acqua potabile a concentrazioni fino a 100 microgrammi per litro (µg/l), ma normalmente le concentrazioni sembrano essere inferiori a 10 µg/l. In generale, i livelli nelle acque superficiali sembrano essere superiori a quelli delle acque sotterranee.
Il cloroidrato non è approvato dalla FDA negli Stati Uniti o dall'EMA nell'Unione Europea per alcuna indicazione medica ed è nell'elenco della FDA dei farmaci non approvati che sono ancora prescritti dai medici. L'uso del farmaco come sedativo o ipnotico può comportare qualche rischio, data la mancanza di studi clinici. Tuttavia, i prodotti a base di idrato di cloralio sono disponibili nel Regno Unito e sono autorizzati per la gestione a breve termine dell'insonnia grave.