Cisteina

La cisteina è un aminoacido proteinogenico semi-essenziale con la formula HO2CCH(NH2)CH2SH. Come nucleofilo, la catena laterale tiolica nella cisteina partecipa spesso alle reazioni enzimatiche. Il tiolo è suscettibile all'ossidazione per dare il derivato disolfuro cistina, che svolge un importante ruolo strutturale in molte proteine. Quando viene utilizzato come additivo alimentare, ha il numero E E920. È codificato dai codoni UGU e UGC.

La cisteina ha la stessa struttura della serina, ma con uno dei suoi atomi di ossigeno sostituito con zolfo; sostituendolo con il selenio si ottiene la selenocisteina. Come altri amminoacidi proteinogenici naturali, la cisteina ha una chiralità nella vecchia notazione d/l basata sull'omologia con d- e l-gliceraldeide. Nel più recente sistema R/S per designare la chiralità, basato sui numeri atomici degli atomi vicini al carbonio asimmetrico, la cisteina (e la selenocisteina) hanno chiralità R, a causa della presenza di zolfo (o selenio) come secondo vicino del carbonio asimmetrico. I restanti amminoacidi chirali, con atomi più leggeri in quella posizione, hanno chiralità S.

La cisteina, principalmente l'enantiomero l, è un precursore nell'industria alimentare, farmaceutica e della cura della persona. Una delle maggiori applicazioni è la produzione di aromi. Ad esempio, la reazione della cisteina con gli zuccheri in una reazione di Maillard produce aromi di carne. La L-Cisteina viene anche utilizzata come coadiuvante tecnologico nella cottura. Nel campo della cura della persona, la cisteina viene utilizzata per applicazioni a onde permanenti, principalmente in Asia. Anche in questo caso, la cisteina viene utilizzata per rompere i legami disolfuro nella cheratina dei capelli.

La cisteina è un bersaglio molto popolare per gli esperimenti di etichettatura sito-diretta per studiare la struttura e la dinamica biomolecolare. Le maleimmidi si attaccano selettivamente alla cisteina usando un'aggiunta covalente di Michael. Anche l'etichettatura di spin site-directed per EPR o NMR potenziata dal rilassamento paramagnetico fa un uso estensivo della cisteina.