N,N-Dimetilformammide (DMF)

La dimetilformammide è un composto organico con la formula (CH3)2NC(O)H. Comunemente abbreviato come DMF (sebbene questa sigla sia talvolta usata per dimetilfurano o dimetilfumarato), questo liquido incolore è miscibile con acqua e la maggior parte dei liquidi organici. La dimetilformammide è un solvente comunemente usato per le reazioni chimiche. La dimetilformammide è inodore, ma i campioni di qualità tecnica o degradati hanno spesso un odore di pesce a causa dell'impurità della dimetilammina. I contaminanti di degradazione della dimetilammina possono essere rimossi spurgando i campioni degradati con un gas inerte come l'argon o sonicando i campioni a pressione ridotta. Come suggerisce il nome, è un derivato della formammide, l'ammide dell'acido formico. Il DMF è un solvente aprotico polare (idrofilo) con un alto punto di ebollizione. Facilita le reazioni che seguono meccanismi polari, come le reazioni SN2.

Applicazioni

La dimetilformammide viene utilizzata principalmente come solvente a bassa velocità di evaporazione. La dimetilformammide viene utilizzata nella produzione di fibre acriliche e plastiche. Viene anche utilizzato come solvente nell'accoppiamento peptidico per i prodotti farmaceutici, nello sviluppo e nella produzione di pesticidi e nella produzione di adesivi, pelli sintetiche, fibre, film e rivestimenti superficiali.

Viene utilizzato come reagente nella sintesi dell'aldeide di Bouveault e nella reazione di Vilsmeier-Haack, un altro metodo utile per la formazione di aldeidi. È un solvente comune nella reazione di Heck. È anche un catalizzatore comune utilizzato nella sintesi di alogenuri acilici, in particolare la sintesi di cloruri acilici da acidi carbossilici con ossalile o cloruro di tionile.

Il meccanismo catalitico comporta la formazione reversibile di un cloruro di imidoile.

La dimetilformammide penetra e gonfia la maggior parte delle plastiche. A causa di questa proprietà, la dimetilformammide è adatta per la sintesi di peptidi in fase solida e come componente di svernicianti.

La dimetilformammide viene utilizzata come solvente per recuperare olefine come l'1,3-butadiene tramite distillazione estrattiva.

Viene anche utilizzato nella produzione di solventi come importante materia prima. Si consuma durante la reazione.

Il gas acetilene puro non può essere compresso e stoccato senza rischio di esplosione. L'acetilene industriale viene compresso in modo sicuro in presenza di dimetilformammide per formare una soluzione concentrata sicura. L'alloggiamento è anche riempito con aga massan, che lo rende sicuro per il trasporto e l'uso. Altre applicazioni

Come reagente economico e di uso generale, il DMF ha molte applicazioni in un laboratorio di ricerca.

La dimetilformammide è efficace nel separare e sospendere i nanotubi di carbonio ed è raccomandata dal NIST per l'uso nella loro spettroscopia nel vicino infrarosso.

La dimetilformammide può essere utilizzata come standard nella spettroscopia NMR protonica, consentendo la determinazione quantitativa di un composto sconosciuto.

Nella sintesi di composti organometallici, viene utilizzato come fonte di ligandi di monossido di carbonio. La dimetilformammide è un solvente comune utilizzato nell'elettrofilatura.

La dimetilformammide è spesso utilizzata nella sintesi solvotermica di strutture metallo-organiche.

La dimetilformammide -d7 in presenza di una quantità catalitica di KOt-Bu sotto riscaldamento a microonde è un reagente per la deuterazione degli idrocarburi poliaromatici.