Formaldeide

La formaldeide (nome sistematico methanal) è un composto organico presente in natura con la formula CH2O (H - CHO). Il composto puro è un gas incolore che polimerizza spontaneamente. È la più semplice delle aldeidi (R - CHO). Il nome comune di questa sostanza deriva dalla sua somiglianza e relazione con l'acido formico.

La formaldeide è un importante precursore di molti altri materiali e composti chimici. Nel 1996 la capacità installata per la produzione di formaldeide era stimata a 8,7 milioni di tonnellate all'anno. Viene utilizzato principalmente nella produzione di resine industriali, ad esempio per pannelli truciolari e rivestimenti.

Data la sua diffusione, tossicità e volatilità, la formaldeide rappresenta un rischio significativo per la salute umana.

Sintesi e produzione industriale

-Sintesi di laboratorio

La formaldeide fu segnalata per la prima volta nel 1859 dal chimico russo Aleksandr Butlerov (1828-1886) .Nel suo articolo, Butlerov chiamò la formaldeide "diossimetilene" (metilendiossido) perché la sua formula empirica non era corretta (C4H4O4). È stato definitivamente identificato da August Wilhelm von Hofmann, che per primo ha annunciato la produzione di formaldeide facendo passare il vapore di metanolo nell'aria su un filo di platino caldo. Con le modifiche, il metodo di Hoffmann rimane la base dell'attuale percorso industriale.

I percorsi della soluzione di formaldeide portano anche all'ossidazione del metanolo o dello ioduro di metile.
Industria

La formaldeide è prodotta industrialmente dall'ossidazione catalitica del metanolo. I catalizzatori più comuni sono il metallo argento o una miscela di ferro e ossidi di molibdeno o vanadio. Nel processo di formox ampiamente utilizzato, il metanolo e l'ossigeno reagiscono a circa 250-400 ° C in presenza di ossido di ferro in combinazione con molibdeno e / o vanadio per produrre formaldeide secondo l'equazione chimica:

2 CH3OH + O2 → 2 CH2O + 2 H2O

Il catalizzatore a base d'argento normalmente opera ad una temperatura più alta, circa 650 ° C.Due reazioni chimiche su di esso producono simultaneamente formaldeide: quella mostrata sopra e la reazione di deidrogenazione:

CH3OH → CH2O + H2

In linea di principio, la formaldeide potrebbe essere generata dall'ossidazione del metano, ma questa via non è praticabile industrialmente perché il metanolo si ossida più facilmente del metano.

Applicazioni

-Applicazioni industriali

La formaldeide è un precursore comune di composti e materiali più complessi. Consumo in diminuzione approssimativa, i prodotti generati dalla formaldeide includono resina urea formaldeide, resina melamminica, resina fenolo-formaldeide, resine poliossimetileniche, 1,4-butandiolo e metilendifenil diisocianato. L'industria tessile utilizza resine a base di formaldeide come finissaggi per rendere i tessuti senza pieghe. I materiali a base di formaldeide sono essenziali per la produzione automobilistica e vengono utilizzati per realizzare componenti per la trasmissione, l'impianto elettrico, il blocco motore, i pannelli delle porte, gli assali e le ganasce dei freni. Il valore delle vendite di formaldeide e prodotti derivati ​​è stato di oltre 145 miliardi di dollari nel 2003, circa l'1,2% del prodotto interno lordo (PIL) di Stati Uniti e Canada. Includendo l'occupazione indiretta, più di 4 milioni di persone lavorano nell'industria della formaldeide in circa 11.900 fabbriche negli Stati Uniti e in Canada.

Quando trattata con fenolo, urea o melammina, la formaldeide produce resina fenolica formaldeide termoindurente dura, resina urea formaldeide e resina melamminica, rispettivamente. Questi polimeri sono adesivi permanenti comunemente usati utilizzati in compensato e rivestimenti per pavimenti. Viene utilizzata come resina umida che viene aggiunta a prodotti di carta igienica come (indicato in concentrazioni crescenti iniettate nel petto della macchina continua) fazzoletti, tovaglioli e asciugamani in rotolo. Sono anche espansi per isolare o versati in prodotti stampati. La produzione di resine di formaldeide rappresenta più della metà del consumo di formaldeide.

La formaldeide è anche un precursore di alcoli polifunzionali come il pentaeritritolo, che viene utilizzato per produrre vernici ed esplosivi. Altri derivati ​​della formaldeide includono il metilendifenil diisocianato, un componente principale nelle vernici e nelle schiume poliuretaniche, e l'esammina.

La condensazione con acetaldeide dà pentaeritritolo. La condensazione con fenoli produce resine fenolo-formaldeide.

Usi di nicchia

-Disinfettante e biocida

Una soluzione acquosa di formaldeide può essere utile come disinfettante poiché uccide la maggior parte dei batteri e dei funghi (comprese le loro spore). I liberatori di formaldeide sono usati come biocidi nei prodotti per la cura personale come i cosmetici. Sebbene siano presenti a livelli normalmente non considerati dannosi, sono noti per causare dermatiti allergiche da contatto in alcuni individui sensibili.

Gli utenti dell'acquario usano la formaldeide come trattamento per i parassiti Ichthyophthirius multifiliis e Cryptocaryon irritans.

La formaldeide è anche approvata per l'uso nella produzione di mangimi per animali negli Stati Uniti. È un agente antimicrobico utilizzato per mantenere il mangime completo o gli ingredienti alimentari negativi alla Salmonella fino a 21 giorni.

-Fissante per tessuti e agente imbalsamante

La formaldeide preserva o fissa i tessuti o le cellule. Il processo prevede la reticolazione dei gruppi amminici primari. L'Unione Europea ha vietato l'uso della formaldeide a causa delle sue proprietà cancerogene come biocida (inclusa l'imbalsamazione) ai sensi della Direttiva sui biocidi (98/8 / CE). I paesi con una forte tradizione di imbalsamazione dei cadaveri, come l'Irlanda e altri paesi con clima più freddo, hanno espresso preoccupazione. Nonostante il contrario, dal settembre 2009 non era stata presa alcuna decisione sull'inclusione della formaldeide nell'allegato I della direttiva sui biocidi per il tipo di prodotto 22 (fluidi per imbalsamazione e tassidermia).

Il cross-linking basato sulla formaldeide viene sfruttato in esperimenti di genomica di sequenziamento ChIP-on-chip o ChIP, in cui le proteine ​​leganti il ​​DNA sono reticolate ai loro siti di legame affini sul cromosoma e analizzate per determinare quali geni sono regolati dalle proteine. La formaldeide viene anche utilizzata come agente denaturante nell'elettroforesi su gel di RNA, impedendo all'RNA di formare strutture secondarie. Una soluzione al 4% di formaldeide fissa i campioni di tessuto patologico a circa un mm all'ora a temperatura ambiente.

-Test anti droga

La formaldeide e un acido solforico 18 M (concentrato) formano il reagente Marquis, in grado di identificare alcaloidi e altri composti.

-Fotografia

In fotografia, la formaldeide viene utilizzata a basse concentrazioni per lo stabilizzatore del Processo C-41 (pellicola negativa a colori) nella fase di lavaggio finale, così come nella fase di pre-sbiancamento del Processo E-6, per rendere il lavaggio non necessario nella fase finale.