Acido maleico

L'acido maleico o acido cis-butenedioico è un composto organico che è un acido dicarbossilico, una molecola con due gruppi carbossilici. La sua formula chimica è HO2CCH = CHCO2H. L'acido maleico è l'isomero cis dell'acido butenedioico mentre l'acido fumarico è l'isomero trans. Viene utilizzato principalmente come precursore dell'acido fumarico e, rispetto all'originale anidride maleica, l'acido maleico ha pochi usi.

Produzione e applicazioni industriali

Nell'industria, l'acido maleico si ottiene per idrolisi dell'anidride maleica, quest'ultima prodotta per ossidazione del benzene o del butano.

L'acido maleico è una materia prima industriale per la produzione di acido gliossilico mediante ozonolisi.

L'acido maleico può essere utilizzato per formare sali di addizione acida con farmaci per renderli più stabili, come l'indacaterolo maleato.

L'acido maleico viene anche utilizzato come promotore di adesione per vari substrati, come nylon e metalli rivestiti di zinco, ad es. Acciaio zincato, in adesivi a base di metilmetacrilato.

Isomerizzazione ad acido fumarico

Il principale utilizzo industriale dell'acido maleico è la sua conversione in acido fumarico. Questa conversione, un'isomerizzazione, è catalizzata da una varietà di reagenti, come gli acidi minerali e la tiourea. Ancora una volta, la grande differenza nella solubilità in acqua rende facile la purificazione dell'acido fumarico.

L'isomerizzazione è un argomento popolare nelle scuole. L'acido maleico e l'acido fumarico non si scambiano spontaneamente perché la rotazione attorno a un doppio legame carbonio-carbonio non è energeticamente favorevole. Tuttavia, la conversione dell'isomero cis nell'isomero trans è possibile mediante fotolisi in presenza di una piccola quantità di bromo. La luce converte il bromo elementare in un radicale bromo, che attacca l'olefina dopo l'aggiunta radicale a un radicale bromo-alcano; e ora è possibile la rotazione di un singolo legame. I radicali bromo si ricombinano e si forma acido fumarico. In un altro metodo (utilizzato come dimostrazione in classe) l'acido maleico viene convertito in acido fumarico riscaldando l'acido maleico in una soluzione di acido cloridrico. L'aggiunta reversibile (di H +) porta alla libera rotazione attorno al legame C-C centrale e alla formazione dell'acido fumarico più stabile e meno solubile.

Alcuni batteri producono l'enzima maleato isomerasi, che viene utilizzato dai batteri nel metabolismo del nicotinato. Questo enzima catalizza l'isomerizzazione tra fumarato e maleato.