Proline

La prolina (simbolo Pro o P) è un amminoacido proteinogenico utilizzato nella biosintesi delle proteine. Contiene un gruppo α-ammino (che è nella forma NH2 + protonato in condizioni biologiche), un gruppo acido α-carbossilico (che è nella forma −COO deprotonato in condizioni biologiche) e una pirrolidina a catena laterale, che classifica come un amminoacido alifatico non polare (a pH fisiologico). Non è essenziale negli esseri umani, il che significa che il corpo può sintetizzarlo dall'amminoacido non essenziale L-glutammato. È codificato da tutti i codoni che iniziano con CC (CCU, CCC, CCA e CCG).

La prolina è l'unico amminoacido proteinogenico con un'ammina secondaria perché il gruppo amminico alfa è attaccato direttamente alla spina dorsale, rendendo il carbonio alfa un sostituente diretto della catena laterale.

La prolina ei suoi derivati ​​sono spesso usati come catalizzatori asimmetrici nelle reazioni organocatalitiche della prolina. La riduzione CBS e la condensazione aldolica catalizzata dalla prolina sono esempi importanti.

Nella preparazione della birra, le proteine ​​ricche di prolina si combinano con i polifenoli per produrre foschia (torbidezza).

L-Proline è un osmoprotettore ed è quindi utilizzato in molte applicazioni farmaceutiche e biotecnologiche.

Il terreno di coltura utilizzato nella coltura dei tessuti delle piante può essere integrato con prolina. Questo può aumentare la crescita, forse perché aiuta la pianta a tollerare lo stress della coltura dei tessuti. Per il ruolo della prolina nella risposta allo stress delle piante, vedere § Attività biologica.