Acido propionico

L'acido propionico, dalle parole greche protos, che significa "primo", e pion, che significa "grasso", noto anche come acido propanoico), è un acido carbossilico presente in natura con la formula chimica CH3CH2CO2H. È un liquido con un odore pungente e sgradevole che ricorda in qualche modo l'odore del corpo. L'anione CH3CH2CO2- così come i sali e gli esteri dell'acido propionico sono noti come propionati o propanoati.

Uso industriale

L'acido propionico inibisce la crescita di funghi e alcuni batteri a livelli compresi tra 0,1 e 1% in peso. Di conseguenza, la maggior parte dell'acido propionico prodotto viene consumato come conservante sia per l'alimentazione animale che per il consumo umano. Per l'alimentazione animale viene utilizzato direttamente o come sale di ammonio. L'antibiotico Monensin viene aggiunto all'alimentazione animale per favorire i propionibatteri rispetto ai produttori di acido acetico nel rumine; questo produce meno anidride carbonica e la conversione del mangime è migliore. Questa applicazione rappresenta circa la metà della produzione mondiale di acido propionico. Un altro uso importante è come conservante nei prodotti da forno, che utilizzano i sali di sodio e di calcio. Come additivo alimentare, è approvato per l'uso nell'UE, negli Stati Uniti, in Australia e in Nuova Zelanda.

L'acido propionico è anche utile come intermedio nella produzione di altre sostanze chimiche, in particolare i polimeri. Il propionato di acetato di cellulosa è un utile termoplastico. Viene utilizzato anche propionato di vinile. In applicazioni più specializzate viene anche utilizzato per produrre pesticidi e prodotti farmaceutici. Gli esteri dell'acido propionico hanno un odore fruttato e sono talvolta usati come solventi o aromi artificiali.

Negli impianti di biogas, l'acido propionico è un prodotto intermedio comune, che si forma per fermentazione con batteri dell'acido propionico. La sua degradazione in ambienti anaerobici (es. Impianti biogas) richiede l'attività di comunità microbiche complesse.

Uso biologico

Il metabolismo dell'acido propionico inizia con la conversione in propionil-coenzima A, il primo passo abituale nel metabolismo degli acidi carbossilici. Poiché l'acido propionico ha tre atomi di carbonio, il propionil-CoA non può entrare direttamente nella beta ossidazione o nei cicli dell'acido citrico. Nella maggior parte dei vertebrati, il propionil-CoA è carbossilato a D-metilmalonil-CoA, che è isomerizzato a L-metilmalonil-CoA. Un enzima dipendente dalla vitamina B12 catalizza il riarrangiamento di L-metilmalonil-CoA in succinil-CoA, che è un intermedio del ciclo dell'acido citrico ed è prontamente incorporato lì.

Nell'acidemia propionica, una rara condizione genetica ereditaria, il propionato agisce come una tossina metabolica nelle cellule del fegato accumulandosi nei mitocondri come propionil-CoA e il suo derivato, metil citrato, due inibitori del ciclo dell'acido tricarbossilico. Il propanoato viene metabolizzato in modo ossidativo dalla glia, suggerendo una vulnerabilità astrocitica nell'acidemia propionica quando il propionil-CoA intramitocondriale può accumularsi. L'acidemia propionica può alterare l'espressione genica sia neuronale che gliali influenzando l'acetilazione dell'istone. Quando iniettato direttamente nel cervello dei roditori, l'acido propionico causa comportamenti reversibili (p. Es., Iperattività, distonia, declino sociale, persistenza) e cambiamenti cerebrali (p. Es., Neuroinfiammazione innata, deplezione del glutatione) che possono essere utilizzati come mezzo per modellare l'autismo nei ratti .

Essendo una molecola con tre atomi di carbonio, contribuisce alla gluconeogenesi nel fegato (cioè alla produzione di molecole di glucosio da molecole più semplici nel fegato).

Aspetto umano

La pelle umana ospita diversi tipi di batteri noti come propionibatteri, chiamati per la loro capacità di produrre acido propionico. Il più notevole è Cutibacterium acnes (precedentemente noto come Propionibacterium acnes), che vive principalmente nelle ghiandole sebacee della pelle ed è una delle principali cause di acne.