Piridina

La piridina è un composto organico eterociclico con la formula chimica C5H5N. È strutturalmente correlato al benzene, dove un gruppo metinico (= CH−) è stato sostituito da un atomo di azoto. È un liquido altamente infiammabile, debolmente alcalino, miscibile in acqua con un caratteristico odore di pesce sgradevole. La piridina è incolore, ma i campioni più vecchi o impuri possono apparire gialli. L'anello piridinico si trova in molti composti importanti, inclusi prodotti agrochimici, farmaci e vitamine. Storicamente, la piridina veniva prodotta dal catrame di carbone. Oggi è sintetizzato su una scala di circa 20.000 tonnellate all'anno in tutto il mondo.

Applicazioni

-Pesticidi

L'uso principale della piridina è come precursore degli erbicidi paraquat e diquat. La prima fase di sintesi dell'insetticida clorpirifos consiste nella clorurazione della piridina. La piridina è anche il composto di partenza per la preparazione di fungicidi a base di piritione. Il cetilpiridinio e il laurilpiridinio, che possono essere prodotti dalla piridina con una reazione di Zincke, sono usati come antisettici nei prodotti per l'igiene orale e dentale. La piridina viene facilmente attaccata dagli agenti alchilanti per dare sali di N-alchilpiridinio. Un esempio è il cloruro di cetilpiridinio.

-Solvente

La piridina viene utilizzata come solvente polare, basico, a bassa reattività, ad esempio nelle condensazioni di Knoevenagel. È particolarmente adatto per la dealogenazione dove funge da base della reazione di eliminazione e lega l'alogenuro di idrogeno risultante per formare un sale di piridinio. Nelle esterificazioni e nelle acilazioni, la piridina attiva gli alogenuri o le anidridi degli acidi carbossilici. Ancora più attivi in ​​queste reazioni sono i derivati ​​piridinici 4-dimetilamminopiridina (DMAP) e 4- (1-pirrolidinil) piridina. La piridina è anche usata come base nelle reazioni di condensazione.

-Reagenti speciali a base di piridina

Come base, la piridina può essere utilizzata come reagente di Karl Fischer, ma di solito viene sostituita da alternative con un odore più gradevole, come l'imidazolo.

Il piridinio clorocromato, il piridinio bicromato e il reagente Collins (il complesso dell'ossido di cromo (VI)) sono usati per l'ossidazione degli alcoli.