Sorbitolo

Il sorbitolo, meno comunemente noto come glucitolo, è un alcol zuccherino dal sapore dolce che il corpo umano metabolizza lentamente. Può essere ottenuto riducendo il glucosio, che trasforma il gruppo aldeidico convertito (-CHO) in un gruppo alcolico primario (-C (OH) H2). La maggior parte del sorbitolo è prodotto con fecola di patate, ma si trova anche in natura, ad esempio in mele, pere, pesche e prugne. Viene convertito in fruttosio dalla sorbitolo 6-fosfato 2-deidrogenasi. Il sorbitolo è un isomero del mannitolo, un altro alcol zuccherino; i due differiscono solo per l'orientamento del gruppo idrossile sul carbonio 2. Sebbene siano simili, i due alcoli zuccherini hanno fonti molto diverse in natura, punti di fusione e usi. Ha un pKa di 13,14 +/- 0,2.

Applicazioni

-Dolcificante

Il sorbitolo è un sostituto dello zucchero e quando viene utilizzato negli alimenti ha il numero INS e il numero E 420. Il sorbitolo è dolce circa il 60% come il saccarosio (zucchero da tavola).

Il sorbitolo è chiamato dolcificante nutriente perché fornisce energia nutritiva: 2,6 kilocalorie (11 kilojoule) per grammo contro la media di 4 kilocalorie (17 kilojoule) per i carboidrati. È comunemente usato in alimenti dietetici (comprese bevande dietetiche e gelati), mentine, sciroppi per la tosse e gomme senza zucchero. La maggior parte dei batteri non può utilizzare il sorbitolo per produrre energia, ma può essere fermentato lentamente in bocca dallo Streptococcus mutans, un batterio che causa la carie. Al contrario, molti altri alcoli zuccherini come l'isomalto e lo xilitolo sono considerati non acidogenici.

Si trova naturalmente anche in molte drupacee e bacche di alberi del genere Sorbus.

-Applicazioni mediche

Lassativo

Come nel caso di altri alcoli di zucchero, gli alimenti contenenti sorbitolo possono causare disturbi gastrointestinali. Il sorbitolo può essere usato come lassativo se assunto per via orale o come clistere. Il sorbitolo agisce come un lassativo attirando acqua nel colon e stimolando i movimenti intestinali. Il sorbitolo si è dimostrato sicuro per l'uso da parte degli anziani, sebbene non sia raccomandato senza il consiglio di un medico. Il sorbitolo si trova in alcuni frutti secchi e può contribuire agli effetti lassativi delle prugne. Il sorbitolo fu scoperto per la prima volta nel succo fresco delle bacche di cenere di montagna (Sorbus aucuparia) nel 1872. Si trova anche nei frutti di mele, prugne, pere, ciliegie, datteri, pesche e albicocche.
Altri usi medici

Il sorbitolo è utilizzato nei terreni di coltura batterica per distinguere il patogeno Escherichia coli O157: H7 dalla maggior parte degli altri ceppi di E. coli perché, a differenza del 93% dei ceppi di E. coli noti, di solito è incapace di fermentare il sorbitolo.

Un trattamento per l'iperkaliemia (livelli elevati di potassio nel sangue) utilizza il sorbitolo e la resina a scambio ionico sodio polistirene solfonato (nome commerciale Kayexalate). La resina scambia gli ioni di sodio con gli ioni di potassio nell'intestino, mentre il sorbitolo aiuta ad eliminarlo. Nel 2010, la FDA statunitense ha emesso un avviso con questa combinazione per un aumento del rischio di necrosi gastrointestinale.

Il sorbitolo viene anche utilizzato nella produzione di capsule softgel per la conservazione di singole dosi di farmaci liquidi.

-Assistenza sanitaria, uso alimentare e cosmetico

Il sorbitolo è spesso usato nei cosmetici moderni come umettante e addensante. Viene anche usato nel collutorio e nel dentifricio. Alcuni gel trasparenti possono essere realizzati solo con sorbitolo a causa dell'elevato indice di rifrazione.

Il sorbitolo è utilizzato come additivo crioprotettivo (miscelato con saccarosio e polifosfati di sodio) nella produzione di surimi, una pasta di pesce lavorata. Viene anche usato come umettante in alcune sigarette.

Oltre al suo utilizzo come sostituto dello zucchero negli alimenti a ridotto contenuto di zucchero, il sorbitolo viene anche utilizzato come umettante nei biscotti e negli alimenti a basso contenuto di umidità, come il burro di arachidi e le conserve di frutta. È anche prezioso in pasticceria perché agisce da plastificante e rallenta il processo di invecchiamento.

-Varie applicazioni

Il sorbitolo è identificato come un intermedio chimico potenzialmente importante per la produzione di combustibili da fonti di biomassa. Le frazioni di carboidrati nella biomassa come la cellulosa subiscono idrolisi e idrogenazione sequenziali in presenza di catalizzatori metallici per produrre sorbitolo. La completa riduzione del sorbitolo apre la strada agli alcani, come l'esano, che può essere utilizzato come biocarburante. L'idrogeno richiesto per questa reazione può essere prodotto mediante reforming catalitico del sorbitolo nella fase acquosa.

19 C6H14O6 → 13 C6H14 + 36 CO2 + 42 H2O

La suddetta reazione chimica è esotermica e 1,5 moli di sorbitolo genera circa 1 mole di esano. Se viene aggiunto idrogeno, non viene prodotta anidride carbonica.

I polioli a base di sorbitolo sono utilizzati nella produzione di schiuma poliuretanica per l'edilizia.

Viene anche aggiunto dopo l'elettroporazione del lievito nei protocolli di trasformazione, consentendo alle cellule di riprendersi aumentando l'osmolarità del mezzo.