Tetraidrofurano

Il tetraidrofurano (THF) è un composto organico con la formula (CH2) 4O. Il composto è classificato come un composto eterociclico, in particolare un etere ciclico. È un liquido organico incolore, miscibile in acqua di bassa viscosità. Viene utilizzato principalmente come precursore dei polimeri. Poiché è polare e ha un'ampia gamma di liquidi, THF è un solvente versatile

Applicazioni

-Polimerizzazione

In presenza di acidi forti, il THF viene convertito in un polimero lineare chiamato poli (tetrametilene etere) glicole (PTMEG), noto anche come politetrametilene ossido (PTMO):

n C4H8O → - (CH2CH2CH2CH2O) n−

Questo polimero viene utilizzato principalmente per produrre fibre di poliuretano elastomerico come lo spandex.

Come solvente

L'altro uso principale del THF è come solvente industriale per il cloruro di polivinile (PVC) e nelle vernici. È un solvente aprotico con una costante dielettrica di 7,6. È un solvente moderatamente polare e può dissolvere un gran numero di composti chimici non polari e polari. Il THF è miscibile con l'acqua e può formare strutture solide di idrato di clatrato con l'acqua a basse temperature.

Il THF è stato studiato come co-solvente miscibile in soluzione acquosa per favorire la liquefazione e la delignificazione della biomassa vegetale lignocellulosica per la produzione di sostanze chimiche della piattaforma rinnovabile e zuccheri come potenziali precursori dei biocarburanti. Il THF acquoso aumenta l'idrolisi dei glicani dalla biomassa e dissolve la maggior parte della lignina della biomassa, rendendola un solvente adatto per il pretrattamento della biomassa.

Il THF è spesso utilizzato nella scienza dei polimeri. Ad esempio, può essere utilizzato per sciogliere i polimeri prima di determinare la loro massa molecolare mediante cromatografia a permeazione di gel. THF dissolve anche il PVC ed è quindi l'ingrediente principale degli adesivi in ​​PVC. Può essere utilizzato per liquefare il vecchio cemento PVC ed è spesso utilizzato a livello industriale per sgrassare parti metalliche.

THF è utilizzato come componente nelle fasi mobili per cromatografia liquida in fase inversa. Ha una forza di eluizione maggiore del metanolo o dell'acetonitrile, ma è meno comunemente usato di questi solventi.

THF viene utilizzato come solvente nella stampa 3D quando si utilizzano plastiche PLA. Può essere utilizzato per pulire le parti della stampante 3D ostruite e per rifinire le stampe per rimuovere le linee dell'estrusore e dare lucentezza al prodotto finito. Recentemente, THF è stato utilizzato come co-solvente per batterie al litio metallico, che aiuta a stabilizzare l'anodo metallico.

-Uso di laboratorio

In laboratorio, il THF è un solvente popolare quando la miscibilità con l'acqua non è un problema. È più basico dell'etere dietilico e forma complessi più forti con Li +, Mg2 + e borani. È un solvente popolare per reazioni di idroborazione e per composti organometallici come organolitio e reagenti di Grignard. Quindi, mentre l'etere dietilico rimane il solvente di scelta per alcune reazioni (ad esempio le reazioni di Grignard), THF svolge quel ruolo in molte altre dove è desiderabile una forte coordinazione e le proprietà precise dei solventi eterei come questo (da solo e in miscele ea diverse temperature ) consente di mettere a punto le moderne reazioni chimiche.

Il THF commerciale contiene una quantità significativa di acqua che deve essere rimossa per una manipolazione sensibile, ad es. quelli con composti organometallici. Sebbene il THF sia tradizionalmente essiccato per distillazione da un agente essiccante aggressivo, i setacci molecolari sono superiori.