Tetrabutilammonio idrossido

L'idrossido di tetrabutilammonio è il composto chimico con la formula (C4H9) 4NOH, abbreviato Bu4NOH con l'abbreviazione TBAOH o TBAH. Questa specie è usata come soluzione in acqua o alcool. È una base comune nella chimica organica. Rispetto alle basi inorganiche più convenzionali come KOH e NaOH, Bu4NOH è più solubile in solventi organici.

Bu4NOH è una base forte che viene spesso utilizzata in condizioni di trasferimento di fase per effettuare alchilazioni e deprotonazioni. Le reazioni tipiche includono la benzilazione delle ammine e la formazione di diclorocarbene dal cloroformio.

Bu4NOH può essere neutralizzato con una varietà di acidi minerali per produrre sali lipofili della base coniugata. Il trattamento di Bu4NOH con, ad esempio, pirofosfato disodico, Na2H2P2O7, fornisce (Bu4N) 3 [HP2O7], che è solubile in solventi organici. Allo stesso modo, la neutralizzazione di Bu4NOH con acido fluoridrico produce un Bu4NF relativamente anidro. Questo sale si dissolve in solventi organici ed è utile per la desililazione.